题目内容
16．近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：
（1）X的结构简式为
．（2）分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式
．（3）C→D的反应类型是酯化（取代）反应，物质D有两种结构，但只有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷．物质D有两种结构的原因是D中有手性碳，所以结构不止一种．
（4）写出A能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：
（5）已知：
=O$→_{H+}^{ROH}$
$→_{H+}^{ROH}$
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物
的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH2Br•CH2Br．
分析 （1）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，由E的结构可知X的结构；
（2）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则发生取代反应，生成-CO-NH-结构；
（3）C→D为羧酸与醇发生酯化反应；根据D的结构简式可知，D中有手性碳；
（4）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环即可，改变官能团或官能团的位置来分析；
（5）制备化合物
，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，最后乙二醇与甲醛反应生成．
解答 解：（1）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，由E的结构可知X的结构为，故答案为：；
（2）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则发生取代反应，生成-CO-NH-结构，
该反应为，
故答案为：；
（3）C→D为羧酸与醇发生酯化反应，属于取代反应，根据D的结构简式可知，D中有手性碳，所以结构不止一种，
故答案为：酯化（取代）；D中有手性碳，所以结构不止一种；
（4）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环即可，则符合条件的同分异构体有
，
故答案为：；
（5）制备化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，结合信息可知最后乙二醇与甲醛反应生成，该反应流程为
，
故答案为：．
点评 本题考查有机物的合成，明确合成路线中碳链骨架的变化，发生的化学反应推出各物质是解答本题的关键，题目难度中等．
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、D
．
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