Question

8．目前社会是科技发展的时代，不断的创新电视显示技术，目前的电视显示器制备中用到了有机物F，其合成路线设计如下：

已知这个结构不稳定，自动脱水，生成碳基．
（1）有机物E的结构简式：；有机物C的系统名称为：2-甲基丙醛．
（2）条件a是指：NaOH的水溶液、加热；由B生成C的化学方程式为：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O．
（3）有机物M与有机物K互为同分异构体，且有机物M同时满足①能与金属钠反应②核磁共振氢谱峰的强度比为3：2：1的结构简式为：．
（4）有关有机物F的性质叙述正确的是ab．
a、能与银氨溶液发生银镜反应      b、能使溴水和酸性KMnO₄褪色
c、1molF最多能消耗1molNaOH      d、1molF最多能和3molH₂反应．

Answer 1

分析 J和氯气发生取代反应生成K，根据K结构简式知，J结构简式为，根据F结构简式知，E为，则K发生水解反应然后酸化得到E，所以条件a为NaOH的水溶液、加热，根据F结构简式知，D为（CH₃）₂CHCOOH，C发生氧化反应然后酸化得到D，则C为（CH₃）₂CHCHO，B发生催化氧化反应生成C，则B为（CH₃）₂CHCH₂OH，A发生水解反应生成B，则A为（CH₃）₂CHCH₂Cl，据此分析解答．

解答 解：J和氯气发生取代反应生成K，根据K结构简式知，J结构简式为，根据F结构简式知，E为，则K发生水解反应然后酸化得到E，所以条件a为NaOH的水溶液、加热，根据F结构简式知，D为（CH₃）₂CHCOOH，C发生氧化反应然后酸化得到D，则C为（CH₃）₂CHCHO，B发生催化氧化反应生成C，则B为（CH₃）₂CHCH₂OH，A发生水解反应生成B，则A为（CH₃）₂CHCH₂Cl，
（1）通过以上分析知，有机物E的结构简式：；C为（CH₃）₂CHCHO，有机物C的系统名称为：2-甲基丙醛，
故答案为：；2-甲基丙醛；
（2）条件a是指：NaOH的水溶液、加热；C为（CH₃）₂CHCHO，B发生催化氧化反应生成C，则B为（CH₃）₂CHCH₂OH，由B生成C的化学方程式为：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案为：NaOH的水溶液、加热；2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
（3）有机物M与有机物K互为同分异构体，且有机物M同时满足①能与金属钠反应，因为K中只含一个O原子，则说明M含有羟基；②核磁共振氢谱峰的强度比为3：2：1，说明含有3种氢原子且氢原子个数之比为3：2：1，则M的结构简式为：，
故答案为：；
（4）a、F中含有醛基，所以能与银氨溶液发生银镜反应，故正确；     
b、醛基较活泼，能被酸性高锰酸钾溶液和溴水氧化而能使溴水和酸性KMnO₄褪色，故正确；
c、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和氢氧化钠反应，所以1molF最多能消耗2molNaOH，故错误；     
d、苯环、醛基都能和氢气发生加成反应，所以1molF最多能和4molH₂反应，故错误；
故选ab．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据F、K结构简式结合反应条件、某些物质的分子式进行推断，知道常见有机物官能团及其性质关系，难点是同分异构体结构判断，注意：两个羟基位于同一碳原子上不稳定，醛基能被溴水氧化，为易错点．