Question

【题目】某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

根据以上信息回答下列问题：

(1)C的结构简式是______。

(2)①的反应条件是______，②的反应类型是______。

(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是：______。

A.水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大B.能发生消去反应

C.能发生加聚反应 D.既有酸性又有碱性

(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是______。

(5)符合下列条件的E的同分异构体还有______种，写出其中核磁共振氢谱图有四种峰的结构简式______。

a.与E具有相同的官能团且官能团不在同一侧链

b.水解产物之一能与氯化铁发生显色反应

(6)已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位，据此写出以A为原料合成化合物的合成路线______。(仿照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题)

Answer 1

【答案】 Fe或FeCl3作催化剂 取代反应 AD +3NaOH+CH3COONa+2H2O 15

【解析】

C发生信息(a)中的反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C的分子式与E的结构简式，可知C的结构简式为，则D为，D用酸性高锰酸钾溶液氧化得到E：；烃A与氯气在FeCl3催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，则A为，B为；E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，由信息(b)并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分；

(6)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸。

(1)根据上述分析可知C的结构简式为；

(2)反应①是在Fe或FeCl3催化作用下发生苯环上的取代反应产生B：，所以反应①条件下Fe或FeCl3作催化剂；

反应②是F：与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生G：，所以该反应类型为取代反应；

(3)A.该物质分子中含有羧基、氨基与水分子之间可以形成氢键，其水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大，A正确；

B.不能发生消去反应，B错误；

C.含有羧基、氨基，可以发生缩聚反应，不能发生加聚反应，C错误；

D.含有羧基、氨基，因此该物质既有酸性又有碱性，D正确；

故合理选项是AD；

(4)E是，E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是：+3NaOH+CH3COONa+2H2O；

(5)E的同分异构体符合下列条件：

a.与E具有相同的官能团，即含有酯基和羧基，且官能团不在同一侧链；

b.水解产物之一能与氯化铁发生显色反应，即分子中有酚酯基，则符合条件的E的同分异构体为苯环上连有-CH3、-COOH、-OOCH，根据定二动一的原则，共有10种结构，也可以苯环上连有-CH2COOH、-OOCH，或CH3COO-、-COOH，每种都有邻间对三种，除去E自身的结构外还有15种，其中核磁共振氢谱图有四种峰的结构简式为；

(6)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，故其合成路线为。