题目内容
【题目】某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):
根据以上信息回答下列问题:
(1)C的结构简式是______。
(2)①的反应条件是______,②的反应类型是______。
(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是:______。
A.水溶性比苯酚好,密度比苯酚的大B.能发生消去反应
C.能发生加聚反应 D.既有酸性又有碱性
(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是______。
(5)符合下列条件的E的同分异构体还有______种,写出其中核磁共振氢谱图有四种峰的结构简式______。
a.与E具有相同的官能团且官能团不在同一侧链
b.水解产物之一能与氯化铁发生显色反应
(6)已知易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位,据此写出以A为原料合成化合物的合成路线______。(仿照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题)
【答案】 Fe或FeCl3作催化剂 取代反应 AD +3NaOH+CH3COONa+2H2O 15
【解析】
C发生信息(a)中的反应生成D,D发生氧化反应生成E,结合C的分子式与E的结构简式,可知C的结构简式为,则D为,D用酸性高锰酸钾溶液氧化得到E:;烃A与氯气在FeCl3催化剂条件下反应得到B,B发生水解反应、酸化得到C,则A为,B为;E与氢氧化钠反应、酸化得到F为,由信息(b)并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知,F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为,G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分;
(6)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯,邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸,邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸。
(1)根据上述分析可知C的结构简式为;
(2)反应①是在Fe或FeCl3催化作用下发生苯环上的取代反应产生B:,所以反应①条件下Fe或FeCl3作催化剂;
反应②是F:与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生G:,所以该反应类型为取代反应;
(3)A.该物质分子中含有羧基、氨基与水分子之间可以形成氢键,其水溶性比苯酚好,密度比苯酚的大,A正确;
B.不能发生消去反应,B错误;
C.含有羧基、氨基,可以发生缩聚反应,不能发生加聚反应,C错误;
D.含有羧基、氨基,因此该物质既有酸性又有碱性,D正确;
故合理选项是AD;
(4)E是,E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是:+3NaOH+CH3COONa+2H2O;
(5)E的同分异构体符合下列条件:
a.与E具有相同的官能团,即含有酯基和羧基,且官能团不在同一侧链;
b.水解产物之一能与氯化铁发生显色反应,即分子中有酚酯基,则符合条件的E的同分异构体为苯环上连有-CH3、-COOH、-OOCH,根据定二动一的原则,共有10种结构,也可以苯环上连有-CH2COOH、-OOCH,或CH3COO-、-COOH,每种都有邻间对三种,除去E自身的结构外还有15种,其中核磁共振氢谱图有四种峰的结构简式为;
(6)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯,邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸,邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸,故其合成路线为。