题目内容
【题目】医用麻醉药苄佐卡因和食品防腐剂J可由芳香烃A（质谱图显示其最大质荷比为92）来制备，其合成路线如下：
已知：I．M代表E分子结构中的一部分； II．
请回答下列问题：
（1）C的化学名称是____________；E中所含官能团的名称是______________。
（2）由A生成B和B生成C的反应类型分别为_________、__________
（3）C能与NaHCO3溶液反应，反应①的化学方程式是_________________。
（4）反应②、③中试剂II和试剂III依次是___________。(填序号)
A．高锰酸钾酸性溶液、氢氧化钠溶液
B．氢氧化钠溶液、高锰酸钾酸性溶液
（5）J有多种同分异构体，写出一种符合下列要求的同分异构体的结构简式：_______________。
a．为苯的二元取代物，其中一个取代基为羟基；
b．与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应。
（6）写出以A为起始原料，合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷 ( 
) 的合成路线（其他无机试剂任选）：______________________
【答案】 对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 酯基、氨基 取代反应 氧化反应 
A 
（任写一种） 
【解析】分析流程图，先分析下面一条流程，A为芳香烃，相对分子质量为92，在Cl2/FeCl3条件下发生苯环上的卤代生成F，则A应为C7H8，所以A为
，结合J的结构可知，F为
，J中含有酯基，为羧基与羟基反应而来，表明流程中反应会生成羧基，则试剂II为酸性高锰酸钾溶液，甲基被氧化为羧基，则G为
，J中含有酚羟基，应由Cl为-OH取代得到，则试III为氢氧化钠溶液，则H为
，经过酸化，得到I，则I为
，在试剂I中加热，发生酯化反应，生成J，则试剂I为CH3CH2OH和浓硫酸；再分析上面一条流程，A在浓硝酸，浓硫酸加热条件下，发生硝化反应，在对位，则B为
，经过酸性高锰酸钾溶液反应，生成羧酸，则C为
，在试剂I，即CH3CH2OH发生酯化反应，生成D，则D为
，硝基在Fe/HCl作用下，被还原为-NH2，则E为
。
(1)C为，名称为对硝基苯甲酸，E为：，其中含有的官能团为-NH2，-COO-，其名称分别为：氨基、酯基，故答案为：对硝基苯甲酸；氨基、酯基；
(2)根据上述分析，A生成B为甲苯发生的硝化反应，也属于取代反应；B生成C为
中甲基被氧化的反应，故答案为：取代反应；氧化反应；
(3)C为
，能与NaHCO3溶液反应，反应①为C与CH3CH2OH发生酯化反应，生成，反应方程式为：
，故答案为：；
(4)根据上述分析，反应②、③中试剂II和试剂III依次是酸性高锰酸钾溶液、
(5)J为
，有多种同分异构体，其中符合a．为苯的二元取代物，其中一个取代基为羟基；b．与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应，说明含有酯基和醛基，则为甲酸酯；满足条件的同分异构体有：
(包括间位和对位)、
(包括间位和对位)，共有6种，故答案为：(或间位或对位)、(或间位或对位)(任写一种)；
(6)A为，以A为起始原料，合成亚甲基环己烷(
)，六元环可以由苯环与氢气加成得到，碳碳双键可以首先引入卤素原子，然后消去即可，可考虑如下流程：
，故答案为：。
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