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【题目】异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2
完成下列填空:
(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br2/CCl4反应后得到3﹣甲基﹣1,1,2,2﹣四溴丁烷.X的结构简式为
(2)异戊二烯的一种制备方法如图所示:
A能发生的反应有 . (填反应类型)
B的结构简式为
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体 的合成路线. (合成路线常用的表示方式为:A B… 目标产物)

【答案】
(1)CH≡CCH(CH32
(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消除反应;
(3)


【解析】(1)化合物X与异戊二烯的分子式相同,则X的分子式为C6H10 , X的不饱和度为2,X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3﹣甲基﹣1,1,2,2﹣四溴丁烷,则X分子中存在碳碳三键,其结构简式为:CH≡CCH(CH32 , 所以答案是:CH≡CCH(CH32
(2)A分子中存在碳碳双键能发生加成反应,与H2的加成反应也属于还原反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应,能发生加聚反应(聚合反应),A分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消除反应,
将A与异戊二烯的结构简式对比可知,A首先与H2发生加成反应,使叁键变双键 ,再发生消除反应即可得到异戊二烯,所以答案是:加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消除反应;
(3)CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下先与HCl发生加成反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2Cl,然后CH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2OH,最后CH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH,所以答案是:

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