题目内容

【题目】化合物H是一种光伏材料中间体。工作室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

已知:①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O

回答下列问题

(1)B所含官能团名称为___________

(2)由B生成C和E生成F的反应类型分别为______________________

(3)D的结构简式为___________

(4)由A生成B的化学方程式为___________

(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:1:1,符合要求的X的结构有___________种,写出其中一种结构简式___________

(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以乙醇为原料合成 CH3CH2CH2COOH的合成路线(无机试剂在用)(合成路线示例如下:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH ______________________________________________

【答案】碳碳双键、醛基 氧化反应 取代反应(或酯化反应) 4种

【解析】

芳香族化合物A与乙醛发生信息①中的反应生成BA含有醛基,反应中脱去1分子水,由原子守恒可知A的分子式为:C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O,故A,则BB发生氧化反应、酸化得到CC与溴发生加成反应得到DD发生消去反应、酸化得到EE与乙醇发生酯化反应生成F.结合信息②中的加成反应、H的结构简式,可推知G,以此解答(1)~(5)

(6)利用信息①增长碳链,乙醇催化氧化生成乙醛,2分子乙醛反应得到CH3CH=CHCHO,再与氢气发生反应得到CH3CH2CH2CH2OH,最后用酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3CH2CH2COOH

(1)由分析可知,B,所含官能团名称为碳碳双键和醛基。

(2)发生氧化反应生成的CE,其与乙醇发生酯化反应生成的F,反应类型为取代反应;

(3)由分析可知D的结构简式为

(4)A,与乙醛在NaOH的水溶液中发生反应生成的B,反应的化学方程式为

(5)F,芳香化合物XF的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明含有羧基,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211,则分子中应含有2个甲基,且为对称结构,符合条件的结构有4种,分别是

(6)利用信息①增长碳链,乙醇催化氧化生成乙醛,2分子乙醛反应得到CH3CH=CHCHO,再与氢气发生反应得到CH3CH2CH2CH2OH,最后用酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3CH2CH2COOH.合成路线流程图为:

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