Question

【题目】化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

(1)D中的含氧官能团名称为_________(写两种)。

(2)F→G的反应类型为_________。写出D与足量NaOH溶液反应的方程式____。

(3)写出同时满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式：_________________。

①能发生银镜反应

②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应

③分子中只有4种不同化学环境的氢

(4)E经还原得到F，E的分子式为，写出E的结构简式：_________。

(5)已知：①苯胺（）易被氧化。

②

请以甲苯和为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。___________________________

Answer 1

【答案】羟基、羰基和酰胺键（或肽键） 消去反应 +3NaOH→+CH3COONa+NaBr+H2O 或或

【解析】

(1)由结构简式可知D含有酚羟基、羰基和酰胺键；

(2)F含有羟基，而生成G含有碳碳双键，可知发生消去反应；中的Br、酚羟基和酰胺键能和NaOH溶液发生反应；

(3)C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO-结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构；

(4)E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，Ω==7，由F的结构简式可知E中含有C=O键，发生还原反应生成-OH；

(5)以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成，氧化可生成。

(1)由结构简式可知D含有酚羟基、羰基和酰胺键；

(2)F含有羟基，而生成G含有碳碳双键，可知发生消去反应；D与足量NaOH溶液反应的方程式：+3NaOH→+CH3COONa+NaBr+H2O；

(3)C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，则同分异构体可为或或；

(4)E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，Ω==7，由F的结构简式可知E中含有C=O键，发生还原反应生成OH，E的结构简式为；

(5)以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻硝基甲苯，不能先氧化甲苯为苯甲酸，然后再硝化，因为根据给出的已知，若先氧化再硝化，硝基会进入羧基的间位，而不会进入羧基的邻位。然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成，氧化可生成，流程为：。