题目内容

15．有机物G（俗名：α萜品醇）可做为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂．G合成路线如图1，已知（图2），请回答下列问题：

（1）A所含官能团的名称是羰基、羧基．
（2）A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：；
（3）B的分子式为C8H14O3；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：．
①核磁共振氢谱有2个吸收峰　　　　②能发生银镜反应
（4）B→C、E→F的反应类型分别为取代反应、酯化反应或取代反应．
（5）C→D的化学方程式为+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2H2O+NaBr．
（6）试剂Y为CH3MgBr．
（7）通过常温下的反应，可区别F和E的试剂是（b）
（a）溴水；（b）NaHCO3溶液；（c）酸性KMnO4．

分析 A发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C结构简式为，C在加热条件下和氢氧化钠的水溶液中发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结构可知Y为CH3MgBr，据此分析解答．

解答 解：A发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C结构简式为，C在加热条件下和氢氧化钠的水溶液中发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结构可知Y为CH3MgBr，
（1）根据A的结构简式知，A所含官能团的名称是羰基和羧基，故答案为：羰基和羧基；
（2）A催化氢化得Z（C7H12O3），则Z为，Z中含有羧基和醇羟基，在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该反应方程式为，
故答案为：；
（3）根据B的结构简可知B的分子式为C8H14O3；B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状结构，不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：C8H14O3；；
（4）通过以上分析知，B→C的反应类型是取代反应、E→F的反应类型为取代反应或酯化反应，
故答案为：取代反应；酯化反应或取代反应；
（5）C结构简式为，C在加热条件下和氢氧化钠的水溶液中发生消去反应生成D为，C生成D的反应方程式为+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2H2O+NaBr，
故答案为：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2H2O+NaBr；
（6）通过以上分析知，试剂Y为CH3MgBr，故答案为：CH3MgBr；
（7）E为，F为，二者不同点是：E中含有羧基F中含有酯基，
（a）二者都含有碳碳双键，都能和溴发生加成反应而使溴水褪色，反应现象相同，不能鉴别，故不选；（b）羧基能和碳酸氢钠反应、酯基和NaHCO3溶液不反应，现象不同，可以鉴别，故选；
（c）二者都含有碳碳双键，都能被酸性KMnO4氧化而使其酸性高锰酸钾溶液褪色，反应现象相同，不能鉴别，故不选；
故选（b）．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析判断能力、知识迁移能力，根据反应条件及部分物质结构结合题给信息进行推断，注意物质断键和成键位置及方式，难点是（3）题同分异构体判断．

练习册系列答案
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 密度g/mL熔点/℃沸点/℃水溶性
乙醇0.79-11478溶
乙酸1.04916.2117溶
乙酸乙酯0.902-8476.5不溶

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实验过程：
Ⅰ．合成反应：在三颈烧瓶中加入乙醇5mL，浓硫酸5mL，2小片碎瓷片．漏斗加入乙酸14.3 mL，乙醇20 mL．冷凝管中通入冷却水后，开始缓慢加热，控制滴加速度等于蒸馏速度，反应温度不超过120℃．
Ⅱ．分离提纯：将反应粗产物倒入分液漏斗中，依次用少量饱和的Na2CO3溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl2溶液洗涤，分离后加入无水碳酸钾，静置一段时间后弃去碳酸钾．最终通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯．   
回答下列问题：
（1）酯化反应的机理探究
 A、乙醇羟基氧示踪
CH2COOCH2CH3$?_{△}^{浓硫酸}$CH3CO18OCH2CH3+H2O
B、用醋酸烃基氧示踪

实验B发现，产物中含氧-18水占到总水量的一半，酯也一样．这个实验推翻了酯化反应为简单的取代反应的结论．请你设想酯化反应的机理先加成反应生成后消去失水，失水有两种可能分别生成．
（2）酯化反应是一个可逆的反应，120℃时，平衡常数K=3.45． 
（3）如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是B（填正确答案标号）． 
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