马来酐是一种有机试剂和有机合成原料.是丁烯二酸的酸酐．欲由1.3-丁二烯为原料制取丁烯二酸.设计如下四种路径:(其中“氧化指用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基)(a)①1.4-加成 ②水解 ③氧化(b)①1.4-加成 ②+H2O ③水解 ④氧化 ⑤消去并酸化(c)①1.4-加成 ②+HCl ③水解 ④氧化 ⑤消去并酸化(d)①1.4-加成 � 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

15．马来酐

是一种有机试剂和有机合成原料，是丁烯二酸的酸酐．欲由1，3-丁二烯为原料制取丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH），设计如下四种路径：
（其中“氧化”指用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基）
（a）①1，4-加成  ②水解  ③氧化
（b）①1，4-加成  ②+H₂O  ③水解  ④氧化  ⑤消去并酸化
（c）①1，4-加成  ②+HCl  ③水解  ④氧化  ⑤消去并酸化
（d）①1，4-加成  ②水解  ③+HCl  ④氧化  ⑤消去并酸化
（1）以上路径设计中最合理的是d （填序号）
（2）工业上可由乙炔或乙醛等为原料制取1，3-丁二烯．若实验室改由2-丁烯为原料制取少量1，3-丁二烯，首先考虑的比较合适的反应是c （填序号）
a．加HBr    b．加H₂O    c．加Br₂    d．取代反应
（3）假定苯分子结构是

而不是

，即假定苯仍具有普通烯烃的性质，则一分子该“环己三烯”在催化剂作用下与一分子H₂发生加成反应后产物分子的结构简式是

或

．

分析（1）采用逆合成法根据HOOCCH=CHCOOH→1，3-丁二烯的转化设计合成方案，注意氧化前必须先通过加成反应保护碳碳双键；
（2）2-丁烯为原料制取少量1，3-丁二稀，应该先有2-丁烯得到CH₃CH（X）CH（X）CH₃，然后结构消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，据此进行解答；
（3）假定苯分子结构是而不是，则碳碳双键与足量氢气发生加成生成环己烷，该“环己三烯”在催化剂作用下与一分子H₂发生加成反应后，生成1，3-环己二烯或1，4-环己二烯，以此来解答．

解答解：（1）（a）①1，4-加成和②水解后生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，③氧化时碳碳双键同时被氧化，无法得到目标产物，故（a）错误；
（b）①1，4-加成、②H₂O水解得到含有3个羟基的醇，再经过④氧化后，所有羟基都被氧化，无法得到目标产物，故（b）错误；
（c）经过①1，4-加成、②+HCl和③水解生成含有三个羟基的醇，再经过④氧化后所有羟基都被氧化，无法进行⑤消去反应，无法得到目标产物，故（c）错误；
（d）经过①1，4-加成和②水解后生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，再经过③+HCl将碳碳双键保护起来，经过④氧化得到HOOCCH₂CH（Cl）COOH，最后⑤消去并酸化可以得到丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH），故（d）正确；
故答案为：d；
（2）根据逆合成法，制取CH₂=CHCH=CH₂应该先制取CH₃CH（X）CH（X）CH₃，制取CH₃CH（X）CH（X）CH₃应该让2-丁烯与卤素单质与2-丁烯发生加成反应，所以应该加入溴单质，即c正确，
故答案为：c；
（3）假定苯分子结构是而不是，则碳碳双键与足量氢气发生加成生成环己烷，碳碳双键与氢气以1：1加成，则该“环己三烯”在催化剂作用下与一分子H₂发生加成反应后，生成1，3-环己二烯或1，4-环己二烯，结构简式为或，
故答案为：或．

点评本题考查了有机物的合成方案的设计，题目难度中等，明确有机物的结构与性质是解答本题关键，注意掌握根据逆合成法合成有机物的方法，注意（3）中假设苯中含碳碳双键，明确与苯性质不同．

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5．

2014年国际禁毒日的主题是“珍惜美好青春，远离合成毒品、拒绝毒品、健康人生”．如图是大麻的主要成分THC的结构式．下列关于THC的说法中正确的是BEF
A．分子中含有苯环，属于芳香烃类化合物
B．难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯和碱溶液
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E．遇FeCl₃溶液显紫色；可以使溴的四氯化碳溶液褪色
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6．下列叙述正确的是（　　）

	A．	某有机物分子中无支链，其名称为“乙×”，则该有机物的一个分子中一定含两个碳原子
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	C．	应用盖斯定律，可以计算某些难于直接测量的反应的反应热
	D．	△H小于零的反应是放热反应，这类反应的平衡常数K一般都大于1

3．

10．某有机物的分子结构如图：

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能与该化合物中二个或二个以上官能团都发生反应的试剂有（　　）

20．依据元素周期表及元素周期律，下列推断正确的是（　　）

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7．香花石由前20号元素中的6种组成，其化学式为X₃Y₂（ZWR₄）₃T₂，X、Y、Z为金属元素，Z的最外层电子数与次外层相等，X、Z位于同主族，Y、Z、R、T位于同周期，R最外层电子数为次外层的3倍，T无正价，X与R原子序数之和是W的2倍．下列说法不正确的是（　　）

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4．在一密闭容器中充入一定量的H₂和N₂，经测定反应开始后3s末的υ（H₂）=O.3mol/（L•s），则3s末NH₃的浓度为（　　）

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