Question

从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸：

已知水杨酸的结构简式为，请回答：
（1）写出水杨酸中含氧官能团的名称                                      。
（2）反应①的条件为：            ，F的结构简式为：                   。
（3）反应⑨的化学方程式为：                                            。
（4）反应③的反应类型为                。
（5）③、④两步反应能否互换       （填“能”或“否”），原因是                  。

Answer 1

（1）（酚）羟基、羧基
（2）光照；  
（3）＋＋H₂O
（4）氧化反应
（5）否，  酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸。

试题分析：根据水杨酸的合成路线可以逆推D为，C是，B是；根据苯甲酸苯甲酯可以逆推出G是，F是，E是，A是。
（1）水杨酸中含氧官能团有羧基和酚羟基，要注意是名称，不是化学式；
（2）甲苯与氯气的取代有两种条件，如果在苯环上，需要氯化铁作催化剂，如果在甲基上取代，需要光照条件下，根据A的结构简式，知道是在甲基上被取代，所以是光照条件；根据逆推知道F是。
（3）反应⑨是苯甲酸和苯甲醇在浓硫酸作催化剂下，加热发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯：
＋＋H₂O
（4）从B到C可以看出分子中是去氢得氧的反应，所以是氧化反应。
（5）③、④两步反应不能互换，可以用假设法，一旦互换，生成的酚羟基易被氧化，在后续反应中则被高锰酸钾氧化，得不到水杨酸。
点评：由于知道最终合成的产物，一般先用逆推法把中间物质找出来，然后分析本题，难度中等。