题目内容

已知连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应。A是一种重要的化工原料,其分子组成为C4H9Cl,A有如下转化关系(部分反应条件已略去):

其中F不能发生催化氧化反应,E和G都能和新制Cu(OH)2反应,但反应条件及实验现象均不相同,H是一种有果香味的液体。
(1)A的同分异构体有     种,符合上述条件的A结构简式为                
(2)与①、⑦反应类型相同的是_______(填序号),若A中混有C,则对生成的B的纯度是否有影响___      ___(填“有”或“无”)。
(3)写出下列反应的化学方程式:A→B:__________________________;E与新制Cu(OH)2反应:_______________________________________________
(18分)(1)4    
(2)⑤  无 
(3)
(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O

试题分析:(1)C4H9Cl相对于是丁烷中氢原子被氯原子所代替后的产物,由于丁烷有正丁烷和异丁烷两种,且每种都含有2类氢原子,所以C4H9Cl就要4种同分异构体;根据反应①③④的反应条件可判断,①是卤代烃的水解反应,则D是醇,醇氧化得到醛,即E是醛,醛继续被氧化得到羧酸,所以G是羧酸。根据反应②的条件可知,该反应是卤代烃的消去反应,生成丁烯,即B是丁烯。丁烯和氯化氢发生加成反应得到C,C在氢氧化钠溶液中又发生水解反应生成醇F。由于F不能发生催化氧化反应,所以F的结构简式只能是(CH3)3COH。则C的结构简式就是(CH3)3CCl,所以B的结构简式就是(CH3)2C=CH2,因此A的结构简式就是(CH3)2CHCH2Cl。所以D的结构简式就是(CH3)2CHCH2OH,E和G分别是(CH3)2CHCHO,(CH3)2CHCOOH。G和F通过酯化反应生成H,所以H的结构简式就是(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
(2)与①、⑦反应类型相同的是⑤,都是取代反应;由于A和C的消去反应生成的都是(CH3)2C=CH2,所以是无影响的。
(3)A生成B的反应是消去反应,方程式是;E与新制Cu(OH)2反应属于醛基的氧化反应,则反应的方程式是(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O。
点评:化学推断题是一类综合性较强的试题,如元素及化合物性质和社会生活,环境保护,化学计算等知识,还可引入学科间综合。它不仅可考察学生对化学知识的理解程度,更重要的是培养学生的综合分析能力和思维方法。解框图题的方法:最关键的是寻找“突破口”,“突破口”就是抓“特”字,例如特殊颜色、特殊状态、特殊气味、特殊反应、特殊现象、特殊制法、特殊用途等。
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