题目内容
【题目】6-硝基胡椒基酸(J)是合成心血管药物米络沙星的中间体，以芳香族化合物A为原料合成J的一种合成路线如下：
已知：连在同一个碳原子上的两个羟基易脱去一个水分子形成羰基。回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)B→C的反应类型为________。
(3)E的结构简式为________，F中含氧官能团的名称是________(任写两种)。
(4)芳香族化合物X是H的一种同分异构体，X能发生银镜反应和水解反应，其核磁共振氢谱有四组峰，峰的面积之比为1：2：2：1，写出一种符合题目要求的X的结构简式：________。
(5)G→H的化学方程式为________。
(6)设计由邻苯二酚(
)和乙醇为原料制备
的合成路线：________(无机试剂任选)。
【答案】对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 取代反应 
醛基、羟基、醚键 
或
或
+CH2Cl2+2NaOH→
+2NaCl+2H2O CH3CH2OH
CH2=CH2
ClCH2CH2Cl
【解析】
根据合成过程，有机物B是由有机物A与乙酸反应得到的，则有机物A为
，有机物B经Cl2在光照条件下生成有机物C，根据有机物C的分子式推断有机物C为
，有机物C经反应得到有机物D，根据有机物D的化学式和已知条件推断有机物D为
，D与溴发生苯环上的取代反应生成E，E为
，E发生水解反应生成F，F在酸性条件发生反应生成G，G与CH2Cl2发生成环反应生成H，H经氧化反应生成I，I发生取代反应生成J，据此分析。
(1)根据分析A的结构为，名称是对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)；
(2)B→C为有机物B与Cl2在光照条件下的反应，属于取代反应；
(3)根据分析，E的结构简式为，根据有机物F的结构，F中含氧官能团的名称是：醛基、羟基、醚键；
(4)芳香族化合物X是H的一种同分异构体，X能发生银镜反应和水解反应，说明结构中含有酯基、醛基，核磁共振氢谱有四组峰，峰的面积之比为1：2：2：1，说明有机物中含有4种不同化学环境的H原子，原子个数比与峰面积比相同，故满足条件的有机物的结构简式为或或；
(5)G→H的化学方程式为+CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O；
(6)根据题干流程图G→H的反应条件可知，要以邻苯二酚
和乙醇为原料制备
，需要首先合成1，2—二氯乙烷，可以由乙醇消去羟基后与氯气加成即可，因此合成路线为CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl。
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