题目内容

【题目】M是一种合成香料的中间体。其合成路线如下:

已知:①有机化合物AM均为芳香族化合物,B能发生银镜反应,E的核磁共振氢谱有3组峰,DG通过酯化反应合成M

2RCH2CHO

回答下列问题:

1A所含官能团的名称为________F→G反应①的反应类型为________M的结构简式为________

2E的名称是________E→FF→G的顺序不能颠倒,原因是________

3G的同分异构体中,遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的有________种,其中苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是________(填结构简式)。

4)参照上述合成路线,以CH3CH2OH为原料(无机试剂任用),设计制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线________________

【答案】羟基 取代反应 对氯甲苯(4-氯甲苯) 如果颠倒则()羟基会被酸性高锰酸钾氧化 9

【解析】

A~M均为芳香族化合物,根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构,A能够催化氧化生成BB能够发生银镜反应,且能够发生已知③中反应,则B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构,故B的结构简式为ACE的核磁共振氢谱有3组峰,E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,则E分子中含有甲基,且氯原子位于甲基的对位,故EE被酸性高锰酸钾溶液氧化成F,则FF在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚钠和羧酸钠,然后在酸性条件下转化成G,则GGD发生酯化反应生成M,则D中含有羟基,C与氢气加成生成D,结合M的分子式,则DM,据此分析解答。

(1)A,所含官能团为羟基;根据上述分析,F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚钠和羧酸钠,然后在酸性条件下转化成GF→G的反应①为取代反应,M,故答案为:羟基;取代反应;

(2)E,名称是对氯甲苯(4-氯甲苯)EG的反应中需要分别引进酚羟基和羧基,由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以E→FF→G的顺序不能颠倒,故答案为:对氯甲苯(4-氯甲苯);如果颠倒则()羟基会被酸性高锰酸钾氧化;

(3)GG的同分异构体中,遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应,说明结构中含有酚羟基和醛基,满足条件的有:苯环上含有羟基和HCOO-的有3种结构;苯环上有2个羟基和1个醛基的有6(羟基位于邻位的有2种、羟基位于间位的有3种、羟基位于对位的有1),共9种;其中苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是,故答案为:9

(4)CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH,需要增长碳链,根据已知③需要合成乙醛,可以由乙醇催化氧化得到,因此合成路线为,故答案为:

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