题目内容
【题目】某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
已知：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是_____；
A.1mol柳胺酚最多可以和7molH2加成
B.不发生硝化反应
C.可发生消去反应
D.可与溴发生取代反应
（2）写出A→B反应所需的试剂_____；
（3）写出B→C的化学方程式______；
（4）写出化合物F的结构简式____；
（5）写出化合物E中官能团的的结构简式_____；
（6）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_____（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应（有醛基）
（7）以苯为原料合成苯胺
，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）_____。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3。
【答案】D 浓硝酸和浓硫酸 
+2NaOH
+NaCl+H2O 
-NH2、-OH 
、
、
、
【解析】
由柳胺酚的结构可推知，E的结构简式为
，F为。采用逆推法可推出D为
，C为
，B为
，A为
。据此解答。
（1）A.柳胺酚分子中含有2个苯环，1mol柳胺酚最多消耗6molH2；酰胺键与H2不能发生加成，A错误；
B.酚羟基的邻、对位上的氢原子可以被硝基取代，B错误；
C.苯环上的氢原子不能发生消去，C错误；
D.酚羟基的邻、对位上的氢原子可被溴取代，D正确。答案为D。
（2）A→B反应引入了硝基，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸；答案为：浓硝酸和浓硫酸；
（3）→为卤代烃的水解反应，反应的方程式为+2NaOH+NaCl+H2O；
（4）根据以上分析可知化合物F的结构简式为；
（5）化合物中官能团为-NH2、-OH；
（6）同时符合下列条件的F的同分异构体：①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，可确定为三个官能团，分子结构不对称；②能发生银镜反应（有醛基），则分子内含有一个醛基、二个羟基。、
、、；
（7）以苯为原料合成苯胺
，则由苯转化为硝基苯，再由硝基苯转化为苯胺。合成路线图为。
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