题目内容

6.醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)

已知:+H2O
回答以下问题:
(1)反应①的反应类型是取代反应
(2)写出以下物质的结构简式:
B    G
(3)反应②的化学方程式为
(4)反应③的化学方程式为
(5)关于E物质,下列说法正确的是cd (填字母序号).
a.在核磁共振氢谱中有四组吸收峰    
b.可以用溴水溶液鉴别D和E
c.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应    
d.存在顺反异构
(6)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有13种
①可与氯化铁溶液发生显色反应;    ②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体.
其中,苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为

分析 甲苯和硝酸发生取代反应生成A,根据D的结构知,A结构简式为,B的结构简式为,结合C相对分子质量知,C结构简式为,D和丙酮反应生成E,E结构简式为,苯酚和丙二酸酐反应生成G,E和G反应生成醋酸香豆素,根据醋酸香豆素结构简式知,G结构简式为,据此分析解答.

解答 解:甲苯和硝酸发生取代反应生成A,根据D的结构知,A结构简式为,B的结构简式为,结合C相对分子质量知,C结构简式为,D和丙酮反应生成E,E结构简式为,苯酚和丙二酸酐反应生成G,E和G反应生成醋酸香豆素,根据醋酸香豆素结构简式知,G结构简式为
(1)甲苯和浓硝酸发生取代反应,反应①的反应类型是取代反应,故答案为:取代反应;
(2)B、G的结构简式分别为,故答案为:
(3)反应②的化学方程式为
故答案为:
(4)反应③的化学方程式为,故答案为:
(5)E为,D含醛基和硝基,
a.E中含有5种氢原子,所以在核磁共振氢谱中有5组吸收峰,故错误;    
b.醛基能被溴氧化,碳碳双键能和溴发生加成反应,所以二者都能使溴水褪色,不可以用溴水溶液鉴别D和E,故错误;
c.含有碳碳双键、羰基和硝基,可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应,故正确;    
d.碳碳双键两端碳原子含有不同原子或原子团,所以存在顺反异构,故正确;
故选cd;
(6),G的同分异构体中结构中只含有一个环,且符合下列条件:
①可与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;    
②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,说明含有羧基,
如果取代基为-COOH、-C≡CH、-OH,
如果-COOH、-OH位于邻位,有4种同分异构体;
如果-COOH、-OH位于间位,有4种同分异构体;
如果-COOH、-OH位于对位,有2种同分异构体;
如果取代基为-C≡CCOOH、-OH,有邻间对三种结构;
所以有13种同分异构体;
且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为
故答案为:13;

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,明确有机物官能团及其结构、物质性质、反应条件是解本题关键,知道常见反应类型,侧重考查学生知识综合应用能力,难点是同分异构体种类判断,题目难度中等.

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