题目内容
【题目】[化学——选修5:有机化学基础]
某化学兴趣小组以苯的同系物D和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物M( ):
已知:①相同条件下D蒸气的密度是氢气的46倍;
② ;
③ 。
请回答下列问题:
(1)对于化合物M,下列说法正确的是(填序号)。
a.可与浓盐酸形成盐 b.不能与氢气发生加成反应
c.可发生水解反应 d.属于两性化合物
(2)A的结构简式为 , D的名称是。
(3)合成路线中属于氧化反应的有(填序号),E分子中官能团名称为。
(4)写出C+F→G的化学反应方程式。
(5)E的某种同系物H,相对分子质量比E大14,符合下列条件的H的同分异构体的数目有种。
①属于芳香族化合物;②含有-NH2;③能与NaHCO3溶液反应放出气体。
其中分子中核磁共振氢谱有6个吸收峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶2的有机物结构简式为_。
(6)已知反应②的原子利用率是100%,通常采用乙烯为原料制得A后与B反应合成C,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备B的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】
(1)ac
(2);甲苯
(3)①④;硝基
(4) + HOCH2CH2N(CH2CH3)2 + H2O
(5)17;
(6)
CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl
【解析】解:根据M的结构简式和已知信息③可知G的结构简式为 。C和F在浓硫酸的作用下反应生成G,则二者的结构简式应该是 、HOCH2CH2N(CH2CH3)2。根据A的分子式和已知信息②可知乙烯被氧化为环氧乙烷,即A的结构简式为 。A与HN(CH2CH3)2反应生成C,所以B、C的结构简式分别为HN(CH2CH3)2、HOCH2CH2N(CH2CH3)2 ,
, 则F的的结构简式为 。相同条件下D蒸气的密度是氢气的46倍,即D的相对分子质量是92,D是苯的同系物,则D是甲苯,E被酸性高锰酸钾氧化生成F,
所以E的结构简式为 ,即反应③是甲苯的硝化反应。(1)a、分子中含有氨基,可与浓盐酸形成盐,a正确;b、分子只含有苯环,可与氢气发生加成反应,b错误;c、分子中含有酯基,可发生水解反应,c正确;
d、分子中只合有碱性官能团一氨基,但不含有呈酸性的官能团,因此不是两性化合物,d错误,所以答案是:ac;(2)根据以上分析可知A的结构简式为 ,D的名称是甲苯。(3)根据以上分析可知合成路线中属于氧化反应的有①④,E分子中官能团名称为硝基。(4)根据以上分析可知C+F→G的化学反应方程式为 + HOCH2CH2N(CH2CH3)2 + H2O。(5)E的某种同系物H,相对分子质量比E大14,则H的分子式为C8H9NO2。H的同分异构体中属于芳香族化合物,说明合有苯环。合有-NH2 , 能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明还含有羧基。如果苯环上含有一个取代基,则应该是x城
;如果合有二个取代基,则应该是 ;如果含有两个取代基则应该是-NH2和-CH2COOH或-COOH或-CH2NH2,均有邻间对三种,如果合有三个取代基,则应该是氨基、甲基和羧基,其在苯环上的位置有10种,共计是17种,其中分子中核磁共振氢谱有6个吸收峰,且峰面积之比为1:1:1:2:2:2的有机物结构简式为 。(6)由以上分析可知B应为 HN(CH2CH3)2 , 可由CH3CH2Cl和NH3反应生成,以乙烯为原料,则应先生成CH3CH2Cl,相关反应的化学反应方程式分别为CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl 、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl。
【考点精析】认真审题,首先需要了解有机物的结构和性质(有机物的性质特点:难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂;多为非电解质,不易导电;多数熔沸点较低;多数易燃烧,易分解).