题目内容

【题目】香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。图是香豆素的一种合成路线:

已知:

(1)A→B的反应类型为______________

(2)C的化学名称为_______________

(3)完成下列化学方程式:

①D在一定条件下发生加聚反应_______________

② E→香豆素:_________________

(4)C有多种同分异构体,其中含苯环的共有___________(不考虑立体异构),这些同分异构体在下列仪器中显示的信(或收据)完全相同,该仪器是____________(填序号)。

A.质谱仪 B.红外光谱仪C.元素分析仪 D.核磁共振仪

(5)已知:同一个碳上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。以甲苯为取料(其他无机试剂任选) 制备化合物C (目标化合物),请在横线上将合成路线的后半部分补充完整。

____________________________________________

【答案】 氧化反应 邻羟基苯甲醛或2羟基苯甲醛 n +H2O 4 C

【解析】本题考查有机物推断和合成,根据香豆素的结构简式,E生成香豆素,发生酯化反应,则E的结构简式为根据D生成E反应的条件,D→E发生醛基的氧化,D的结构简式为:,根据信息以及C的结构简式,B的结构简式为CH3CHO,ACH3CH2OH,C的结构简式为:,(1)A→B发生醇的氧化,即反应类型为氧化反应;(2)根据C的结构简式,C名称为邻羟基苯甲醛或2羟基苯甲醛;(3)①根据D的结构简式,D中含有碳碳双键,发生加聚反应方程式为:n;②发生酯化反应,其反应方程式为:+H2O;(4)根据C的结构简式,醛基和羟基处于间位和对位,然后把醛基和羟基看作是羧基,即结构简式为,羧酸和酯互为同分异构体,即,因此有4种结构,A、质谱仪是测的相对分子质量,质荷比最大的是相对分子质量,虽然相对分子质量相同,但其他质荷比不同,故A错误;B、红外光谱是不同化学键或官能团吸收频率不同,因此红外光谱图不同,故B错误;C、元素分析仪分析元素组成,故C正确;D、核磁共振仪测的是不同化学环境下的氢原子,根据同分异构体,故D错误;(5)根据C的结构简式,甲基转变成醛基,根据信息,甲基上引入两个氯原子,然后水解,因为酚羟基显酸性,与氢氧化钠反应生成-ONa,然后加酸得到目标产物,因此路线是

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