Question

10．香料K和解热镇痛药物G的合成路线如下：

注：以上反应中R、R′、R″均表示烃基
请回答：
（1）芳香烃A中C、H原子数之比是4：5，1mol A在氧气中完全燃烧生成8mol CO₂；A分子中只有7个碳原子一定共平面，A的结构简式是．
（2）B的结构简式是．
（3）E→F的反应类型是加成（还原）反应．
（4）D→E反应的化学方程式是．
（5）K与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式是
（6）G与（5）中反应的主要产物酸化后的有机产物互为同分异构体，含有相同的官能团，且位置与F中官能团的位置相同，G的结构简式是．

Answer 1

分析 1mol A在氧气中完全燃烧生成8mol CO₂，则A分子中含有8个碳原子，芳香烃A中C、H原子数之比是4：5，所以含有10个氢原子，则A的分子式为：C₈H₁₀，根据苯和A的分子式知，苯和乙烯发生了加成反应生成A，A的不饱和度=$\frac{8×2+2-10}{2}$，则A是乙苯；根据B和2-甲基丙醛、K的分子式知，B和2-甲基丙醛发生发生取代反应生成K，则B是，根据A和B的结构简式知，A发生取代反应生成B；苯和2-甲基-1-氯丙烷发生取代反应生成D，根据题给信息知，D是异丁苯，D和乙酸酐发生反应生成E，E发生加成反应生成F，根据F的结构简式知，E为，第5小题中有机产物是，G与第5小题中反应的有机产物互为同分异构体，含有相同的官能团，且位置与F中官能团的位置相同，则G的结构简式是，据此答题．

解答 解：1mol A在氧气中完全燃烧生成8mol CO₂，则A分子中含有8个碳原子，芳香烃A中C、H原子数之比是4：5，所以含有10个氢原子，则A的分子式为：C₈H₁₀，根据苯和A的分子式知，苯和乙烯发生了加成反应生成A，A的不饱和度=$\frac{8×2+2-10}{2}$，则A是乙苯；根据B和2-甲基丙醛、K的分子式知，B和2-甲基丙醛发生发生取代反应生成K，则B是，根据A和B的结构简式知，A发生取代反应生成B；苯和2-甲基-1-氯丙烷发生取代反应生成D，根据题给信息知，D是异丁苯，D和乙酸酐发生反应生成E，E发生加成反应生成F，根据F的结构简式知，E为，第5小题中有机产物是，G与第5小题中反应的有机产物互为同分异构体，含有相同的官能团，且位置与F中官能团的位置相同，则G的结构简式是，
（1）通过以上分析知，A是乙苯，其结构简式为：，
故答案为：；
（2）通过以上分析知，B的结构简式为，
故答案为：；
（3）E为，E与氢气发生加成（还原）反应得F，
故答案为：加成（还原）反应；
（4）在HF作催化剂条件下，D和乙酸酐发生取代反应生成E，其反应方程式为：，
故答案为：；
（5）在加热条件下，K和新制氢氧化铜发生氧化反应，反应方程式为：，
故答案为：；

（6）通过以上分析知，G的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断，根据有机物的官能团和性质结合题给信息来分析解答，采用正逆相结合的方法推断，难度较大．