题目内容
已知有机物A分子由C、H、O三种元素组成，其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍，0．1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0．8molCO和7．2gH2O，A可以发生银镜反应，其苯环上的一氯代物有3种。
现有如下转化关系：
其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F将继续氧化生成G,G的相对分子质量为90。
（1）A中含氧官能团的名称是 ，A的结构简式为 。
（2）C可能具有的化学性质有 （填序号）。
①能与H2发生加成反应
②能在碱性溶液中发生水解反应
③能与甲酸发生酯化反应
④能与Ag(NH3) 2OH溶液发生银镜反应
⑤能与NaOH溶液反应
A．①②③ B．①③⑤ C．①②③⑤ D．②③④⑤
（3） ① 写出C→D的化学反应方程式_______ ；反应类型为_____________________。
② 催化剂条件下，D生成高聚物的化学方程式 ；
③ G与足量NaHCO3溶液反应的化学方程式 。
（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有两种：
①属于酯类化合物 ②遇三氯化铁溶液显紫色
③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 ④苯环上的一卤代物只有一种
写出其中一种有机物的结构简式 。
（5）聚乳酸（
）可以生物降解，请写出以2-丁烯为原料制备聚乳酸的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线示例：
（1）醛基(2分)，
（2分） （2）B（2分）（3）消去反应（2分）
；
HOOC-COOH + 2NaHCO3→NaOOC-COONa + 2H2O + 2CO2↑（2分）
（4）
（2分，每个一分）
（5）
（3分）
解析试题分析：（1）机物A分子由C、H、O三种元素组成，其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍，则相对分子质量是60×2＝120。0．1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0．8molCO和7．2gH2O，7．2g水的物质的量是0．4mol，所以A分子中碳氢原子数分别为8个和8个，则含有的氧原子数＝
＝1，则A的分子式为C8H8O。A可以发生银镜反应，说明含有醛基，其苯环上的一氯代物有3种，说明苯环上有一个侧链，因此A的结构简式为
，含有的官能团是醛基。
（2）根据已知信息I可知A与HCN发生醛基的加成反应生成B，则B的结构简式为
。B与氯化氢及水反应生成C，则根据信息可知C的结构简式为
。①含有苯环能与H2发生加成反应正确；②含有羟基和羧基，不能在碱性溶液中发生水解反应，错误；③含有羟基能与甲酸发生酯化反应，正确；④没有醛基不能与Ag(NH3) 2OH溶液发生银镜反应，错误；⑤含有羧基能与NaOH溶液反应，正确，故答案选B。
（3）①C分子中含有羟基，在浓硫酸的作用下反应生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，这说明该反应是羟基的消去反应，则D的结构简式为
，反应的化学方程式为。
②D分子中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子化合物，其结构简式为。
③D分子中含有碳碳双键，则根据已知信息②可知反应生成的E、F其结构简式为
、OHC－COOH。由于F将继续氧化生成G，这说明醛基继续被氧化为羧基。根据G的相对分子质量为90可知，该化合物是乙二酸，结构简式为HOOC－COOH，所以E是，F是OHC－COOH。G与足量NaHCO3溶液反应的化学方程式为HOOC-COOH + 2NaHCO3→NaOOC-COONa + 2H2O + 2CO2↑。
（4）①属于酯类化合物，说明含有酯基；②遇三氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀，说明还含有醛基，因此应该是甲酸形成的酯类；④苯环上的一卤代物只有一种，说明结构对称，所以符合条件的有机物结构简式为。
（5）聚乳酸属于缩聚产物，其单体是乳酸，含有羟基与羧基，所以根据已知信息可知要引入羟基与羧基可以首先生成CH3CHOHCN。而要生成该化合物则需要乙醛与HCN发生加成反应，而乙醛的生成则可以利用2－丁烯的氧化反应即可，所以正确的合成路线为：
。
考点：考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体判断、方程式的书写以及合成路线设计
某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知：①
②2CH3CHO 
CH3CH(OH)CH2CHO 
CH3CH＝CHCHO
请回答下列问题：
（1）下列有关F的说法正确的是 。
| A．分子式是C7H7NO2Br |
| B．能形成内盐 |
| C．能发生取代反应和缩聚反应 |
| D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应 |
（3）B→C的化学方程式是 。
在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是 。
（4）D→E反应所需的试剂是 。
（5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 （写出3个）。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
②分子中含有 －CHO
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH3CHO
CH3COOH 
CH3COOCH2CH3 
）：
）与化合物（
）能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该抗抑郁药物的结构简式 。下面有6种有机物，用提供的试剂分别鉴别，将所用试剂及产生的现象的序号填在各个横线上。
(1)________；(2)________；(3)________；(4)________；
(5)________；(6)________。
| 有机物 | 试剂 | 现象 |
| (1)甲苯 (2)苯乙烯 (3)苯酚 (4)葡萄糖 (5)淀粉 (6)蛋白质 | a.溴水 b.酸性高锰酸钾溶液 c.浓硝酸 d.碘水 e.三氯化铁溶液 f.新制氢氧化铜 | A.橙色褪去 B.紫色褪去 C.呈蓝色 D.出现红色 沉淀 E.呈黄色 F.呈紫色 |
