Question

【题目】某研究小组按下列路线合成药物诺氟沙星：

已知：

试剂EMME为C2H5OCH=C(COOC2H5)2，在适当条件下，可由C生成D。

②

③

请回答：

（1）根据以上信息可知诺氟沙星的结构简式_____。

（2）下列说法不正确的是_____。

A.B到C的反应类型为取代反应

B.EMME可发生的反应有加成，氧化，取代，加聚

C.化合物E不具有碱性，但能在氢氧化钠溶液中发生水解

D.D中两个环上的9个C原子可能均在同一平面上

（3）已知：RCH2COOH，设计以化合物HC(OC2H5)3、C2H5OH合成EMME的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____。

（4）写出C→D的化学方程式______。

（5）写出化合物G的同系物M（C6H14N2）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：____

①1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子，IR谱显示含有N－H键，不含N－N键；

②分子中含有六元环状结构，且成环原子中至少含有一个N原子。

Answer 1

【答案】 AC C2H5OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHCH2(COOH)2CH2(COOC2H5)2C2H5OCH=C(COOC2H5)2 +C2H5OCH=C(COOC2H5)2+2C2H5OH 、、、

【解析】

根据流程图分析，A为，B为，C为，E为，F为，H为。

（1）根据以上信息，可知诺氟沙星的结构简式。

（2）A.B到C的反应类型为还原反应；

B.EMME为C2H5OCH=C(COOC2H5)2，碳碳双键可发生加成、氧化，加聚反应，酯基可发生取代反应；

C.化合物E含有碱基，具有碱性；

D.D中左边苯环与右边环中一个乙烯的结构片断、右环上两个乙烯的结构片断都共用两个碳原子，两个环上的9个C原子可能共平面；

（3）将C2H5OH氧化为CH3COOH，利用信息RCH2COOH，制得ClCH2COOH，再与NaCN反应，生成NCCH2COOH，酸化后再酯化得CH2(COOC2H5)2，再与HC(OC2H5)3反应，便可得到C2H5OCH=C(COOC2H5)2。

（4）与C2H5OCH=C(COOC2H5)2反应，生成和C2H5OH。

（5）G的同系物M（C6H14N2）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：

若六元环上只有一个N原子，则分子中不存在4种氢原子的异构体，所以两个N原子必须都在环上，且分子呈对称结构。依照试题信息，两个N原子不能位于六元环的邻位，N原子上不能连接C原子，若两个C原子构成乙基，也不能满足“分子中有4种氢原子”的题给条件。因此，两个N原子只能位于六元环的间位或对位，两个甲基可连在同一个碳原子上、不同的碳原子上，但都必须呈对称结构。

（1）通过对流程图的分析，可得出诺氟沙星的结构简式为。答案为：；

（2）A.B到C的反应类型为还原反应，A错误；

B.EMME为C2H5OCH=C(COOC2H5)2，碳碳双键可发生加成、氧化，加聚反应，酯基可发生取代反应，B正确；

C.化合物E含有碱基，具有碱性，C错误；

D.D中左边苯环与右边环中一个乙烯的结构片断、右环上两个乙烯的结构片断都共用两个碳原子，两个环上的9个C原子可能共平面，D正确。答案为：AC；

（3）将C2H5OH氧化为CH3COOH，利用信息RCH2COOH，制得ClCH2COOH，再与NaCN反应，生成NCCH2COOH，酸化后再酯化得CH2(COOC2H5)2，再与HC(OC2H5)3反应，便可得到C2H5OCH=C(COOC2H5)2。答案为：C2H5OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHCH2(COOH)2CH2(COOC2H5)2C2H5OCH=C(COOC2H5)2；

（4）与C2H5OCH=C(COOC2H5)2反应，生成和C2H5OH。答案为：+C2H5OCH=C(COOC2H5)2+2C2H5OH；

（5）若六元环上只有一个N原子，则分子中不存在4种氢原子的异构体，所以两个N原子必须都在环上，且分子呈对称结构。依照试题信息，两个N原子不能位于六元环的邻位，N原子上不能连接C原子，若两个C原子构成乙基，也不能满足“分子中有4种氢原子”的题给条件。因此，两个N原子只能位于六元环的间位或对位，结构简式可能为、；两个甲基可连在同一个碳原子上、不同的碳原子上，结构简式可能为、。答案为：、、、。