题目内容

【题目】某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,分子式C7H8 . 现以它为初始原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,F的分子式为C7H7NO2 , Y是一种功能高分子材料.
已知下列信息:
①烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基
(苯胺,易被氧化)
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题:
(1)X的结构简式是 , 其核磁共振氢谱图有个吸收峰;
(2)有机物C的结构简式是
(3)阿司匹林分子中含有的官能团的名称是;1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为mol;
(4)Y的结构简式为
(5) 有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有种;
(6)以下是由A和其他物质合成 的流程:A 甲→乙 甲→乙反应的化学方程式为

【答案】
(1);4
(2)
(3)酯基和羧基;3
(4)
(5)6
(6)
【解析】解:某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,分子式C7H8 , 则A为甲苯,其结构简式为 ;X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为 ,B为 ,C为 ,D酸化生成E,故D为 ,E为 在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合F的分子式及③的产物可知F为 ,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为 ,Y是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与 的分子式相比减少1分子H2O, 通过形成肽键发生缩聚反应的高聚物,Y为 ,(1)通过以上分析知,X是甲苯,其结构简式为 ,该物质中含有4种氢原子,所以核磁共振氢谱有4个吸收峰,所以答案是: ;4;(2)通过以上分析知,C为苯甲醛,其结构简式为 ,所以答案是: ;(3)阿司匹林的官能团是酯基和羧基,酯基水解生成的酚羟基和羧基及原来羧基都与氢氧化钠反应,所以1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为3mol,所以答案是:酯基、羧基;3;(4)通过以上分析知,Y结构简式为 ,所以答案是: ;(5) 有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基,如是2个羟基相邻,则醛基有2种位置,如是羟基和醛基相邻,则另一个羟基有4中位置,共有6种同分异构体,所以答案是:6;(6)A是 ,A和氢气发生加成反应生成甲,甲为 ,甲反应生成B,B和溴发生加成反应生成 ,则甲发生消去反应生成B,B为 发生取代反应生成 ,则甲生成乙的反应方程式为 ,所以答案是:

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