Question

【题目】有机物I(分子式为C19H20O4)属于芳香酯类物质，是一种调香剂，其合成路线如下：

已知：①A属于脂肪烃，核磁共振氢谱显示有2组峰，面积比为3：1，其蒸汽在标准状况下密度为2.5g·L-1；D分子式为C4H8O3；E分子式为C4H6O2，能使溴水褪色。

②其中R为烃基

③其中R1和R2均为烃基

回答下列问题：

(1)A的结构简式为________________________________；

(2)反应④的化学方程式为_________________________________；

(3)E的同系物K比E多一个碳原子，K有多种链状同分异构体，其中能发生银镜反应且能水解的有______________种；

(4)反应①~⑦属于取代反应的是________________________(填序号)；

(5)反应⑦的化学方程式为________________________________；

(6)参照上述合成路线，以 为原料(无机试剂任选)，经4步反应制备可降解塑料________________________。

Answer 1

【答案】 +H2O 8 ②⑤⑥⑦ 2++2H2O

【解析】A的蒸汽在标准状况下密度为2.5gL-1，A的相对分子质量为56，属于脂肪烃，A中碳原子个数==4…8，分子式为C4H8，根据核磁共振氢谱显示有2组峰，面积比为3：1，结合流程图知，B是溴代烃、C是醇，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D分子式知，C中有一个羟基不能被氧化，则A为CH2=C(CH3)2，B为CH2BrCBr(CH3)2，C为CH2OHCOH(CH3)2，D为HOOCCOH(CH3)2，E分子式为C4H6O2，能使溴水褪色，D发生消去反应生成E，E为HOOCC(CH3)=CH2，E发生信息③的反应生成F，F为HOOCC(CH3)CH2COOH，H和F发生酯化反应生成I，根据I分子式知，H为，甲苯发生取代反应生成G，G为；I为。

根据上述分析，A为CH2=C(CH3)2，B为CH2BrCBr(CH3)2，C为CH2OHCOH(CH3)2，D为HOOCCOH(CH3)2，E为HOOCC(CH3)=CH2，F为HOOCC(CH3)CH2COOH；H为，G为；I为。

(1)A的结构简式为CH2=C(CH3)2，故答案为：CH2=C(CH3)2；

(2)D为HOOCCOH(CH3)2，E为HOOCC(CH3)=CH2，反应④的化学方程式为：+H2O，故答案为：+H2O；

(3)E为HOOCC(CH3)=CH2，E的同系物K比E多一个碳原子，K有多种链状同分异构体，其中能发生银镜反应且能水解的同分异构体说明含有酯基和醛基，应该是甲酸某酯，丁烯醇中，4个碳原子在同一链上时有6种；3个C原子在同一链上时有2种，所以符合条件的有8种，故答案为：8；

(4)根据上述分析，反应①为加成反应，反应②为水解反应，属于取代反应，反应③为氧化反应，反应④为消去反应，反应⑤为取代反应，反应⑥为水解反应，反应⑦为酯化反应，属于取代反应的是②⑤⑥⑦，故答案为：②⑤⑥⑦；

(5)反应⑦的化学方程式为2++2H2O，故答案为：2++2H2O ；

(6)和溴发生加成反应生成CH2BrCBr(CH3)CH2CH3，CH2BrCBr(CH3)CH2CH3碱性条件下发生水解反应生成CH2OHCOH(CH3)CH2CH3，CH2OHCOH(CH3)CH2CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，发生酯化反应生成，其合成路线为，故答案为：。