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【题目】实验室制备 12二溴乙烷的反应原理如下:

CH3CH2OHCH2=CH2+H2O CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br

可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。用少量溴和足量的乙醇 制备12-二溴乙烷的装置如下图所示:

有关数据列表如下:

乙醇

1 2-二溴乙烷

乙醚

状态

无色液体

无色液体

无色液体

密度/g·cm3

0 .79

2.2

0 .71

沸点/℃

78.5

132

34.6

熔点/℃

130

9

116

回答下列问题:

1)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是_________(填正确选项前的字母)

a.引发反应 b.加快反应速度

c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成

2)在装置 C 中应加入________,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。(填正确选项前的字母)

a.水 b.浓硫酸 c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液

3)判断 12-二溴乙烷制备反应已经结束的最简单方法是_________________________

4)将 12 二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在__________________(”)

5)若产物中有少量未反应的 Br2,最好用___________洗涤除去。(填正确选项前的字母)

a.水 b.氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液 d.乙醇

6)若产物中有少量副产物乙醚,可用_____的方法除去。

【答案】d c D中溴颜色完全褪去 b 蒸馏

【解析】

装置A是乙醇在浓硫酸的存在下在170℃脱水生成乙烯,浓硫酸的强氧化性、脱水性导致市场的乙烯气体中含有杂质二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质,通过装置B中长导管内液面上升或下降调节装置内压强,B为安全瓶,可以防止倒吸,根据E中内外液面高低变化,可以判断是否发生堵塞,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应,装置C是利用氢氧化钠溶液吸收杂质气体,溴在常温下,易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,装置D冷却可避免溴的大量挥发,但12-二溴乙烷的凝固点9℃较低,不能过度冷却,否则会使产品凝固而堵塞导管,12-二溴乙烷和水不互溶,12-二溴乙烷密度比水大,所以加水,振荡后静置,产物应在下层,分离得到产品。

(1)乙醇在浓硫酸140℃的条件下,发生分子内脱水生成乙醚;

(2)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应;

(3)乙烯和溴水发生加成反应生成12-二溴乙烷,12-二溴乙烷为无色;

(4)12-二溴乙烷和水不互溶,12-二溴乙烷密度比水大;

(5)常温下下Br2和氢氧化钠发生反应,可以除去混有的溴,答案选b

(6)12-二溴乙烷与乙醚的沸点不同,两者均为有机物,互溶,用蒸馏的方法将它们分离;

(1)乙醇在浓硫酸140℃的条件下,发生分子内脱水生成乙醚,可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是:减少副产物乙醚生成,答案选d

(2)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收,答案选c

(3)乙烯和溴水发生加成反应生成12-二溴乙烷,12-二溴乙烷为无色,D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束;

(4)12-二溴乙烷和水不互溶,12-二溴乙烷密度比水大,有机层在下层;

(5)a.溴更易溶液12-二溴乙烷,用水无法除去溴,故a错误;

b.常温下Br2和氢氧化钠发生反应:2NaOH+ Br2=NaBr+ NaBrO+H2O,再分液除去,故b正确;

cNaI与溴反应生成碘,碘与12-二溴乙烷互溶,不能分离,故c错误;

d.酒精与12-二溴乙烷互溶,不能除去混有的溴,故d错误;

答案选b
(6)12-二溴乙烷与乙醚的沸点不同,两者均为有机物,互溶,用蒸馏的方法将它们分离。

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