题目内容

15.Methylon(1,3-亚甲塞双氧甲基卡西酮)的一种合成路线如下:

(1)A的分子式为C6H6O2;B的结构简式为
(2)D中含氧官能团的名称为羰基和醚键
(3)反应⑤的反应类型是取代反应.
(4)B的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种(不含立体异构)
a.属于芳香族化合物 b.能与NaOH溶液反应 c.结构中除苯环外不含其他环状结构
其中核磁共振氢谱显示只有4组峰,且不能发生银镜反应的同分异构体是(填结构简式).

分析 (1)根据A的结构可知其分子式为C6H6O2,比较A和C的结构简式及转化条件可知,B为
(2)根据D的结构简式可知其所含官能团名称;
(3)比较E和F的结构简式可知,反应⑤为E与氨基甲烷发生取代,E中的溴原子被取代生成F;
(4)根据条件a.属于芳香族化合物,说明含有苯环,b.能与NaOH溶液反应,说明有酚羟基或羧基可酯基,c.结构中除苯环外不含其他环状结构,结合(1)中分析得的B的结构可判断同分异构体的种类,其中核磁共振氢谱显示只有4组峰,说明有4种位置的氢原子,且不能发生银镜反应说明没有醛基,据此可写出B的同分异构体的结构简式;

解答 解:(1)根据A的结构可知其分子式为C6H6O2,比较A和C的结构简式及转化条件可知,B为
故答案为:C6H6O2
(2)根据D的结构简式可知D中含氧官能团的名称为羰基和醚键,
故答案为:羰基和醚键;
(3)比较E和F的结构简式可知,反应⑤为E与氨基甲烷发生取代,E中的溴原子被取代生成F,
故答案为:取代反应;
(4)B为,根据条件a.属于芳香族化合物,说明含有苯环,b.能与NaOH溶液反应,说明有酚羟基或羧基可酯基,c.结构中除苯环外不含其他环状结构,则符合条件的同分异构体为苯环上连有-OOCH或苯环上连有-CHO、-OH,有邻间对三种,或苯环上连有-COOH,共有5种类,其中核磁共振氢谱显示只有4组峰,说明有4种位置的氢原子,且不能发生银镜反应说明没有醛基的B的同分异构体的结构简式为:
故答案为:5;

点评 本题考查有机物推断与性质,侧重考查分析、推断能力,难度中等,正确推断B结构及根据条件书写同分异构体是解本题关键,注意有机基础知识的灵活运用.

练习册系列答案
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10.(1)实验室里需用480ml 0.2mol/L的硫酸铜溶液,若以胆矾(化学式为CuSO4•5H2O)为原料进行配制,请回答下列问题:
(i)完成下列步骤:
①用托盘天平称取胆矾25.0g.
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③用少量蒸馏水洗涤溶解仪器2~3次,将洗涤液也注入X容器中,在操作过程中不能损失点滴液体,否则会使溶液的浓度偏低(偏高或偏低).
④向X容器内加水至刻度线下1-2cm时,改用胶头滴管小心地加水至液面与刻度线相切.若加水时仰视刻度线,会造成溶液浓度偏低(偏高或偏低).
⑤最后盖好瓶塞,反复上下颠倒,摇匀.
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