题目内容

14.Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):

(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是CH2=CH-C≡CH;B→C的反应类型是加成反应.
(2)H中含有的官能团名称是碳碳双键,羰基,酯基.
(3)E→F的化学方程式是CH3C≡CCOOH+CH3CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3C≡CCOOCH2CH3+H2O.
(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基(CH3O-).TMOB的结构简式是

分析 从流程图可以看出,A→B是两个乙炔的加成反应,生成B,然后再甲醇(CH3OH)发生加成反应生成C(),可知B的结构简式是CH2=CH-C≡CH;结合F(CH3C≡CCOOCH2CH3)是由E和CH3CH2OH发生酯化反应的到的,所以E的结构简式为CH3C≡CCOOH.
(1)A→B是两个乙炔的加成反应,所以B的结构简式为CH2=CH-C≡CH,B→C是CH2=CH-C≡CH和甲醇的加成反应;
(2)H含有的官能团是碳碳双键,羰基,酯基;F命名为2-丁炔酸乙酯;
(3)E→F的反应是E(CH3C≡CCOOH)和CH3CH2OH发生的酯化反应;
(4)TMOB结构中含有苯环,存在甲氧基(CH3O-),又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰,所以应该含有3个甲氧基(CH3O-),且三个甲氧基等价.

解答 解:(1)A→B是两个乙炔的加成反应,所以B的结构简式为CH2=CH-C≡CH,B→C是CH2=CH-C≡CH和甲醇的加成反应生成C(),
故答案为:CH2=CH-C≡CH;加成反应;
(2)根据H的结构简式可知,H含有的官能团是碳碳双键,羰基,酯基,
故答案为:碳碳双键,羰基,酯基;
(3)E→F的反应是E(CH3C≡CCOOH)和CH3CH2OH发生的酯化反应,所以反应方程式为CH3C≡CCOOH+CH3CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3C≡CCOOCH2CH3+H2O,
故答案为:CH3C≡CCOOH+CH3CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3C≡CCOOCH2CH3+H2O;
(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基(CH3O-),说明TMOB结构中含有苯环,存在甲氧基(CH3O-),又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰,所以应该含有3个甲氧基(CH3O-),且三个甲氧基等价,所以TMOB的结构简式
故答案为:

点评 本题考查了有机物的合成,难度中等,为历年高考选作试题,试题综合性强,把握有机物合成中官能团的变化是解题的关键.

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网