题目内容
【题目】合成中间体L的路线如下(部分反应条件或试剂略去)：
已知：
(1)A的名称是______。
(2)A与Br2按物质的量之比1︰1发生1，4-加成反应生成B，A→B的化学方程式是______。
(3)B→C的反应类型是______。
(4)D中所含官能团的名称是______。
(5)E与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式是______。
(6)C→D在上述合成中的作用是______。
(7)J的结构简式是______。
(8)K→L的化学方程式是______。
(9)设计由L制备M(
)的合成路线______(有机物用结构简式表示，无机试剂任选)。
【答案】1,3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH3+Br2
取代反应 溴原子、羟基 
+3NaOH
NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O 保护碳碳双键，防止其被氧化 
【解析】
A(CH2=CH-CH=CH2)发生1,4-加成生成B，B为
，根据C(C4H8O2)的不饱和度为1，与B()一致，并且分子式中没有了溴原子，可知B到C的反应为卤代烃的水解反应，则C为
；由C(C4H8O2)、D(C4H9O2Br)的分子式可知，此步发生了碳碳双键与HBr的加成反应，D为
，D被酸性高锰酸钾氧化生成E，E为
，氢氧化钠醇溶液为卤代烃消去反应的标志条件，因此F为NaOOCCH=CHCOONa，由K到L的反应条件，结合K的分子式和G的结构可以推知K为
，根据已知信息I，结合G和K的结构，J为
，据此分析解答。
(1)由有机物的命名规则可知，A(CH2=CH-CH=CH2)的名称为1,3-丁二烯，故答案为：1,3-丁二烯；
(2)按照二烯烃的1,4-加成原理可知，反应的方程式为
，故答案为：；
(3)C(C4H8O2)的不饱和度为1，与B()一致，并且分子式中没有了溴原子，可知B到C的反应为卤代烃的水解反应，所以反应类型为取代反应或水解反应，故答案为：取代反应或水解反应；
(4)根据上述分析，D（）中官能团有羟基和溴原子，故答案为：羟基和溴原子；
(5)氢氧化钠醇溶液为卤代烃消去反应的标志条件，所以此步反应是卤代烃的消去反应，反应的化学方程式为+3NaOH
NaOOCCH=CHCOONa + NaBr+3H2O，故答案为：+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa + NaBr+3H2O；
(6)由已知信息II可知，烯烃可以被酸性高锰酸钾氧化，所以流程中采取了在使用酸性高锰酸钾之前对碳碳双键进行了保护，故答案为：保护碳碳双键，防止其被氧化；
(7)根据上述分析，J为，故答案为：
；
(8)K到L的反应发生在酸酐上，同时要消耗两个乙醇才能生成L的两个酯基，因此反应的化学方程式为，故答案为：；
(9)由L(
)制备M(
)。根据已知信息II，L中碳碳双键能够被酸性高锰酸钾溶液氧化生成
，根据已知信息III，就可以形成目标产物，因此合成路线为
，故答案为：。
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