题目内容
【题目】某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来，以A为原料可以合成聚邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质，其合成流程如下(部分产物、合成路线、反应条件已略去)：
已知：
Ⅰ．R—CHO+HCN
Ⅱ．R—CN
R—COOH
Ⅲ．
(苯胺易被氧化)
请回答下列问题：
(1)C的分子式为__________。
(2)下列对相关反应类型的判断合理的是__________ (填序号)。
① | ② | ③ | ④ | ⑤ | ⑥ | ⑦ | |
Ⅰ | 加成 | 水解 | 还原 | 取代 | 还原 | 氧化 | 加聚 |
Ⅱ | 加成 | 消去 | 还原 | 加成 | 氧化 | 还原 | 缩聚 |
Ⅲ | 取代 | 水解 | 加成 | 氧化 | 还原 | 缩聚 | |
Ⅳ | 取代 | 消去 | 氧化 | 取代 | 还原 | 氧化 | 加聚 |
(3)写出反应③的化学方程式：______________________________。
(4)扁桃酸有多种同分异构体，其中既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的同分异构体有__________种，写出其中一种的结构简式：__________________。
(5)以芳香烃A为主要原料，还可以通过下列合成路线合成阿司匹林和冬青油：
①冬青油的结构简式为____________________。
②写出反应Ⅴ的化学方程式：______________________________。
【答案】(1)C7H6O (2)Ⅲ
【解析】
由题给条件和反应⑥的产物可推知，A为甲苯。由信息Ⅰ和Ⅱ，结合反应②和④的条件知，A与氯气发生侧链取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯水解生成苯甲醇(B)，苯甲醇经催化氧化生成苯甲醛(C)，由信息Ⅰ和Ⅱ知，D的结构简式为
，则扁桃酸的结构简式为
。由信息Ⅲ知，苯胺易被氧化，故A与浓硝酸和浓硫酸反应生成邻硝基甲苯(E)，先用酸性高锰酸钾溶液氧化E生成F，F再还原生成邻氨基苯甲酸，如果先还原，后氧化，则氨基也能被氧化。反应④属于加成反应，反应⑦是缩聚反应。(4)扁桃酸的同分异构体中应含有羧基和酚羟基；苯环上有2个取代基(—OH、—CH2COOH)时，有3种不同结构；苯环上有3个取代基(—OH、—CH3、—COOH)时，有10种不同结构，所以符合条件的同分异构体共有13种。(5)由流程图可知，A与溴化铁反应生成H，H为邻溴甲苯，反应Ⅱ是酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化成羧基；反应Ⅲ是C7H5BrO2与氢氧化钠水溶液反应，K为邻羟基苯甲酸。K与甲醇发生酯化反应生成冬青油，K与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林。
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