Question

【题目】龙葵醛是一种珍贵的香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去)。

回答下列问题:

（1）X的名称是_______

（2）下列有关龙葵醛和C3H6(烯烃)的说法正确的是________(填序号)。

A.它们的实验式相同 B.它们都能使溴水褪色

C.它们都能发生加成反应 D.它们都含有碳碳双键

（3）反应⑤的试剂和条件是________，反应③的反应类型是__________。

（4）有机物T所含官能团的名称是________，反应④的化学方程式为__________。

（5）在T的同分异构体中，遇氯化铁溶液发生显色反应的有_____种,其中，在核磁共振氢谱上有4 组峰且峰的面积之比为1:2 :3 :6 的结构简式为_________(写出其中的一种)。

（6） 参照上述流程图(如RX……),以2-甲基-1,3-丁二烯为原料，经三步制备2-甲基-1,4-丁二醛,设计合成路线:________________。

Answer 1

【答案】 异丙苯(或2-苯基丙烷) BC 氢氧化钠溶液、加热 消去反应 羟基 22

【解析】根据题中各物质转化关系，比较苯和X的分子式以及其它各物质的分子式可知，反应①为加成反应，X在光照条件下发生侧链上取代生成Y，Y发生消去反应生成Z，Z与溴化氢发生加成反应生成W，W在碱性条件下加热，发生水解反应生成T，T发生氧化反应生成龙葵醛，根据龙葵醛的结构可反推T得为，W为，Z为，Y为或，X为;

（1）X为，名称为异丙苯(或2-苯基丙烷) ；

（2）根据龙葵醛的分子式C9H10O,结构中含有官能团醛基，烯烃C3H6中含有官能团碳碳双键，进行如下判断：.它们的实验式不相同 ，A 错误；醛基被溴水氧化为羧基，溴水褪色，碳碳双键与溴发生加成，溴水褪色，B正确；醛基、碳碳双键都能与氢气发生加成，C正确；苯环无双键，醛基含碳氧双键，D错误；正确答案选BC；

（3）根据转化流程看出，W 为溴代烃，T为醇，溴代烃在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成相应的醇，正确答案：氢氧化钠溶液、加热； 从流程看出，由Y为氯代烃 变为含氧衍生物，减少了HCl，该反应为消去反应，正确答案：消去反应；

（4）有机物T为醇，所含官能团的名称是羟基；由Z变为W，发生加成反应，溴原子应该加不饱和碳原子的端位碳上，这样才能被氧化为醛基；正确答案为：；

（5）在T（C9H12O）的同分异构体中，遇氯化铁溶液发生显色反应，该有机物的结构中必须含有酚羟基，这样环上有一个3个碳的取代基，环上有一个乙基和一个甲基2个取代基，环上有3个甲基取代基，和羟基位置吸相比，有邻间对三种位置，这样的结构共有22种；从上述22种中挑选出符合核磁共振氢谱上有4 组峰且峰的面积之比为1:2 :3 :6 的有机物，任写一个；正确答案：22；

（6） 醇要氧化为醛，醇中的羟基必须连在主碳链的端位碳上，而对于2-甲基-1,3-丁二烯来说，只有发生1,4加成，溴原子才能加成在两端的不饱和碳上，而要实现这样的变化，必须满足双氧水作为反应条件才能实现。综上，正确答案：

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