题目内容
（10分）阿司匹林（乙酰水杨酸，
）是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，制备基本操作流程如下：
主要试剂和产品的物理常数
请根据以上信息回答下列问题：
⑴制备阿司匹林的化学方程式 。
⑵合成阿斯匹林时，如未出现结晶，可采取的措施有
_____________________________。
⑶提纯粗产物中加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止，再抽滤，则加饱和NaHCO3溶液的目的是 。
⑷另一种改进的提纯方法，称为重结晶提纯法。方法如下：
改进的提纯方法中加热回流的装置如图所示
①a仪器的名称 ，冷凝水的流出方向是 （填“b”或“c” ）。
②重结晶提纯法所得产品的有机杂质要比原方案少的原因是
_________________________________________________。
⑸检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是 。
⑹该学习小组在实验中原料用量：2.76 g水杨酸、7.5 mL醋酸酐（ρ＝1.08 g/cm3），最终称量产品m =" 2.92g" ，则所得乙酰水杨酸的产率为 。
）是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，制备基本操作流程如下：主要试剂和产品的物理常数
| 名 称 | 相对分子质量 | 熔点或沸点（℃） | 水 |
| 水杨酸 | 138 | 158(熔点) | 微溶 |
| 醋酸酐 | 102 | 139.4(沸点) | 反应 |
| 乙酰水杨酸 | 180 | 135(熔点) | 微溶 |
⑴制备阿司匹林的化学方程式 。
⑵合成阿斯匹林时，如未出现结晶，可采取的措施有
_____________________________。
⑶提纯粗产物中加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止，再抽滤，则加饱和NaHCO3溶液的目的是 。
⑷另一种改进的提纯方法，称为重结晶提纯法。方法如下：
改进的提纯方法中加热回流的装置如图所示①a仪器的名称 ，冷凝水的流出方向是 （填“b”或“c” ）。
②重结晶提纯法所得产品的有机杂质要比原方案少的原因是
_________________________________________________。
⑸检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是 。
⑹该学习小组在实验中原料用量：2.76 g水杨酸、7.5 mL醋酸酐（ρ＝1.08 g/cm3），最终称量产品m =" 2.92g" ，则所得乙酰水杨酸的产率为 。
(1)
(2)用玻璃棒摩擦瓶壁并将装置放在冰水浴中冷却；
(3)使乙酰水杨酸与NaHCO3溶液作用转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与杂质聚合物分离。
(4)①三颈烧瓶；c
②因为水杨酸易溶于乙酸乙酯，在冷却结晶时大部分水杨酸仍溶解在乙酸乙酯中很少结晶出来
(5)取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫色则含水杨酸。
(6)81.1%
(2)用玻璃棒摩擦瓶壁并将装置放在冰水浴中冷却；
(3)使乙酰水杨酸与NaHCO3溶液作用转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与杂质聚合物分离。
(4)①三颈烧瓶；c
②因为水杨酸易溶于乙酸乙酯，在冷却结晶时大部分水杨酸仍溶解在乙酸乙酯中很少结晶出来
(5)取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫色则含水杨酸。
(6)81.1%
试题分析：（1）制备乙酰水杨酸的反应为：
（2）如果没有出现结晶说明溶液未饱和或少晶核，因此用玻璃棒摩擦瓶壁并将装置放在冰水浴中冷却。
（3）乙酰水杨酸与NaHCO3溶液反应生成乙酰水杨酸钠，乙酰水杨酸钠易溶于水而难溶于有机物所以可以与有机物进行分离。
（4）a仪器的名称叫三颈烧瓶，冷凝水应该是下进上出。乙酰水杨酸是有机物易溶在乙酸乙酯中，因此很难结晶出来。
（5）水杨酸与乙酰水杨酸的差别在于水杨酸中有酚羟基，所以取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫色则含水杨酸。
（6）n(水杨酸)=
，n(醋酸酐)=
，所以理论上生成乙酰水杨酸0.02mol，则产率为
。点评：本题综合性强，是近两年高考的热点，应该重视。
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