Question

【题目】化合物E是合成农药茚虫威的中间体，其合成路线如下：

(1)写出A→B反应时还需的反应物及条件：__________。

(2)写出化合物D的结构简式：__________。

(3)写出一种符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式：__________。

Ⅰ．既能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；

Ⅱ．含一个手性碳原子，核磁共振氢谱上有5种峰。

(4)根据已有知识并结合相关信息，写出以、HOOCCH2COOH、乙醇为原料制备的的合成路线流程图________________（无机试剂任用）。

Answer 1

【答案】Cl2、光照

【解析】

（A）与氯气在光照的条件下反应生成（B），与CH2(COOC2H5)2与C2H5OH反应，生成（C），在OH-和H3O+条件下反应生成D，D的分子式为C10H9O4Cl，因此D的结构为，加热后生成（E），据此分析解答。

（1）（A）与氯气在光照的条件下反应生成（B），因此A→B反应时需要的反应物是氯气，条件是光照；

（2）由分析可知化合物D的结构简式为，即；

（3）E的结构为，其同分异构体符合条件：Ⅰ．既能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基、含有酚羟基；Ⅱ．含一个手性碳原子，核磁共振氢谱上有5种峰，说明有1个碳原子上同时连接4个不同的原子或原子团，且有5个不同的氢原子，符合条件的有机物为或或；

（4）与HCl加成生成，HOOCCH2COOH与C2H5OH在浓硫酸催化下反应生成CH2(COOC2H5)2，与CH2(COOC2H5)2反应生成 ，在OH-和H3O+条件下反应生成，加热后生成，合成路线流程图为：。