Question

12．化合物Ⅲ可通过如下反应制得：

化合物I可通过下列路径合成：

（1）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称为羧基；一定条件下，1mol化合物Ⅱ和H₂反应，最多可消耗H₂1mol．
（2）化合物Ⅲ与NaOH溶液共热反应的方程式为．
（3）化合物Ⅳ的结构简式为，生成化合物Ⅳ的反应类型为取代反应．
（4）化合物Ⅰ能发生消去反应，其中一种有机产物的结构简式或．
（5）CH₃CH₂MgBr和也能发生类似Ⅴ→Ⅵ的反应生成化合物Ⅶ，则Ⅶ的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）根据物质Ⅱ的结构简式可知含氧官能团，根据Ⅱ的结构可知，其中含有一个碳碳双键，可与氢气发生加成反应；
（2）化合物Ⅲ与NaOH溶液共热发生酯的水解反应，据此写化学方程式；
（3）对比甲苯与物质V的结构可以判断Ⅳ的结构简式为，则甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ；
（4）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，发生醇的消去反应生成或；
（5）CH₃CH₂MgBr和也能发生类似V→Ⅵ的反应，发生类似加成反应得到产物，CH₃CH₂-连接醛基中的碳原子、-MgBr连接醛基中的O原子．

解答 解（1）根据物质Ⅱ的结构简式可知含氧官能团为羧基，根据Ⅱ的结构可知，其中含有一个碳碳双键，可与氢气发生加成反应，所以1mol化合物Ⅱ和H₂反应，最多可消耗H₂ 1mol，
故答案为：羧基；1；　　　
（2）化合物Ⅲ与NaOH溶液共热发生酯的水解反应，反应的化学方程为，
故答案为：；
（3）对比甲苯与物质V的结构可以判断Ⅳ的结构简式为，则甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ，所以反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（4）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，发生醇的消去反应生成或，
故答案为：或；
（5）CH₃CH₂MgBr和也能发生类似V→Ⅵ的反应，发生类似加成反应得到产物，CH₃CH₂-连接醛基中的碳原子、-MgBr连接醛基中的O原子，则生成Ⅶ的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成，侧重考查分析、推断、综合应用能力，明确物质中官能团及其性质的关系是解本题关键，注意反应前后物质分子结构的变化，知道其断键和成键方式，题目难点中等．