题目内容

【题目】有机制药工业中常用以下方法合成一种药物中间体(G)

1G的分子式是___

2)化合物A中含氧官能团的名称为___

3)由C→D的反应类型为___;化合物E的结构简式为___

4)写出B→C的反应的化学方程式:___

5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:___

①能与新制Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

②核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为1249

③分子中含有氨基。

6)已知:RCNRCH2NH2,请写出以HOOCCH2CH2COOHCH3CH2Cl为原料制备的合成路线流程图___(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2Cl

【答案】C11H18O2N2 羰基 取代反应 +HCl

【解析】

⑴根据G的结构式数出G的分子式。

⑵化合物A中含氧官能团的名称为羰基。

⑶对比CD的结构简式可知C→D反应类型,E与乙醇发生酯化反应得到F,由F的结构简式逆推得,E的结构简式。

⑷对比BC的结构简式可知,B中碳碳双键与HCl发生加成反应生成C

⑸根据同时满足条件的书写B的同分异构体。

⑹由F→G的转化可知,CH3CH2CH2NH2CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3反应得到CH3CH2ClKCN发生取代反应得到CH3CH2CN,用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2CH3CH2Cl在碱性条件下水解得到CH3CH2OH,然后与HOOCCH2CH2COOH反应得到CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3

⑴根据G的结构式数出G的分子式是C11H18O2N2,故答案为:C11H18O2N2

⑵化合物A中含氧官能团的名称为羰基,故答案为:羰基。

⑶对比CD的结构简式可知,C中的—Cl被—CN取代生成D,所以C→D属于取代反应;由题图知,E与乙醇发生酯化反应得到F,由F的结构简式逆推得,E的结构简式为,故答案为:取代反应;

⑷对比BC的结构简式可知,B中碳碳双键与HCl发生加成反应生成CB→C的反应的化学方程式为+HCl,故答案为:+HCl

⑸同时满足下列条件的B的同分异构体:能与新制Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有甲酸与酚形成的酚酯基,即取代基为—OOCH分子中含有氨基,核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为1∶2∶4∶9,存在对称结构,还含有2个—NH21个—C(CH3span>)3,符合条件的B的同分异构体为,故答案为:

⑹由F→G的转化可知,CH3CH2CH2NH2CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3反应得到CH3CH2ClKCN发生取代反应得到CH3CH2CN,用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2CH3CH2Cl在碱性条件下水解得到CH3CH2OH,然后与HOOCCH2CH2COOH反应得到CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,故答案为:

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