题目内容

18.已知:①R-NO2$→_{Hcl}^{Fe}$R-NH2
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响.
以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图:

(1)A转化为B的化学方程式是+CH3Cl$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl.
(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出①、②物质的结构简式:
,②
(3)B在苯环上的二氯代物有6种同分异构体,写出任意两种
(4)有机物的所有原子不是(填“是”或“不是”)在同一平面上.

分析 (1)A为硝基苯,根据信息②可知B为,根据A、B的结构可知,甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B;
(2)由转化关系图可知硝基苯发生间位取代,卤苯发生对位取代,再利用采取倒推法判断①、②物质的结构简式;
(3)根据等效H,画出苯环上可能的二氯代物同分异构体即可;
(4)依据该有机物中含有甲基(甲基为四面体结构)判断即可.

解答 解:(1)A为硝基苯,根据信息②可知B为,根据A、B的结构可知,甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B,反应方程式为:+CH3Cl$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl,故答案为:+CH3Cl$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl;
(2)②与水反应生成,根据信息可知②为,由转化关系图可知硝基苯发生间位取代,卤苯发生对位取代,所以①卤苯,为
故答案为:
(3)由以上分析可知B为,其二氯代物为,所以苯环上的二氯代物有有6种,故答案为:6;
(4)中甲基为四面体结构,所以所有原子不是在同一平面上,故答案为:不是.

点评 本题考查有机物的结构与性质及推断,难度不大,结合生成物的结构判断发生的取代位置,利用顺推法进行推断,是对有机知识的综合利用,较好的考查学生的分析思维能力.

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