Question

7．1-萘酚用于制染料和香料等，也用于其他有机合成．下面是以1-萘酚为原料合成治疗心脏病的药物“心得安”的路线（具体反应条件和部分试剂略）．回答下列问题：
（1）物质A的结构简式为，试剂b中官能团的名称是氯原子、碳碳双键．③的反应类型是氧化反应．
（2）由丙烷经三步反应制备试剂b的合成路线：C₃H₈$\stackrel{反应1}{→}$X$\stackrel{反应2}{→}$Y$\stackrel{反应3}{→}$试剂b，反应1的试剂与条件为Cl₂/光照，反应2的化学方程式为CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH₃+NaCl+H₂O，反应3的反应类型是取代反应．
（3）芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（ C₂H₄O₂） 和芳香化合物F （C₈H₆O₄），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO₂气体，F芳环上的一硝化产物只有一种．E的核磁共振氢谱峰面积比为3：1（1：3）；名称是乙酸；D的结构简式为；由F生成一硝化产物的化学方程式为+HNO₃（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 （1）比较1-萘酚与B的结构简式可知，A为，A与CH₂=CHCH₂Cl发生取代反应生成B，所以b为CH₂=CHCH₂Cl，比较B和C的结构可知，B得氧后生成C，所以B发生成氧化反应得C；
（2）b为ClCH₂CH=CH₂，由丙烷经三步反应合成，则合成流程为CH₃CH₂CH₃$→_{光照}^{Cl_{2}}$CH₃CHClCH₃$→_{△}^{NaOH/醇}$CH₃CH=CH₂$→_{500℃}^{Cl_{2}}$试剂b；
（3）D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，则含-CHO；D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（C₂H₄O₂）和芳香化合物F（C₈H₆O₄），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO₂气体，E、F均含-COOH，则D中含-C≡C-CH₃，F芳环上的一硝化产物只有一种，F为对二苯甲酸，则D中-CHO、-C≡C-CH₃在苯环的对位，以此来解答．

解答 解：（1）比较1-萘酚与B的结构简式可知，A为，A与CH₂=CHCH₂Cl发生取代反应生成B，所以b为CH₂=CHCH₂Cl，B中含有碳碳双键和氯原子，比较B和C的结构可知，B得氧后生成C，所以反应③为氧化反应，
故答案为：；氯原子、碳碳双键；氧化反应；
（2）b为ClCH₂CH=CH₂，由丙烷经三步反应合成，则合成流程为CH₃CH₂CH₃$→_{光照}^{Cl_{2}}$CH₃CHClCH₃$→_{△}^{NaOH/醇}$CH₃CH=CH₂$→_{500℃}^{Cl_{2}}$试剂b，则反应1的试剂与条件为Cl₂/光照，反应2的化学反应方程为CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH₃+NaCl+H₂O，反应3中甲基上的H被-Cl取代，反应类型是取代反应，
故答案为：Cl₂/光照；CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH₃+NaCl+H₂O；取代反应；
（3）D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，则含-CHO；D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（C₂H₄O₂）和芳香化合物F（C₈H₆O₄），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO₂气体，E、F均含-COOH，则D中含-C≡C-CH₃，F芳环上的一硝化产物只有一种，F为对二苯甲酸（），E为CH₃COOH，名称是乙酸，E的核磁共振氢谱峰面积比为3：1（1：3），则D中-CHO、-C≡C-CH₃在苯环的对位，所以D的结构简式为，由F生成的一硝化产物的化学方程式为+HNO₃（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：3：1（1：3）；乙酸；；+HNO₃（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

点评 本题侧重有机合成的考查，把握合成流程中结构、官能团的变化为解答的关键，明确官能团与性质的关系、反应条件和反应类型的关系、同分异构体的推断即可解答，题目难度中等．