Question

12．莽草酸的结构简式为，如图是以莽草酸A为原料的有机合成路线．

已知D的碳环上一氯代物只有两种．请继续回答下列问题：
（1）C有三种同分异构体，写出其中一种的结构简式
（任写一种）．
（2）莽草酸A→D的反应类型是消去反应．
（3）比莽草酸的碳原子数多一个且为苯的同系物的有机物有4种．
（4）写出下列反应的化学方程式：
①D与足量的NaHCO₃溶液反应：．
②D→E（需注明¹⁸O）：．

Answer 1

分析 莽草酸的结构简式为，莽草酸A能和乙酸以1：2发生酯化反应生成C，则C结构简式为

或；A发生消去反应生成D，D能发生显色反应，说明D中含有酚羟基，且D的碳环上一氯代物只有两种，则D结构简式为，D和乙醇发生酯化反应生成E，E结构简式为，据此分析解答，

解答 解：莽草酸的结构简式为，莽草酸A能和乙酸以1：2发生酯化反应生成C，则C结构简式为

或；A发生消去反应生成D，D能发生显色反应，说明D中含有酚羟基，且D的碳环上一氯代物只有两种，则D结构简式为，D和乙醇发生酯化反应生成E，E结构简式为，

（1）C有三种同分异构体，其中一种的结构简式
（任写一种），故答案为：
（任写一种）；
（2）莽草酸A→D的反应类型是消去反应，故答案为：消去反应；
（3）比莽草酸的碳原子数多一个且为苯的同系物的有机物，该有机物中含有8个碳原子，且含有一个苯环，如果存在两个甲基，两个甲基有邻间对三种位置，如果只存在乙基，有一种结构，所以有符合条件的结构是4种，故答案为：4；
（4）①D与足量的NaHCO₃溶液反应：，
故答案为：；
②D→E（需注明¹⁸O）：，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，利用A中官能团结合反应条件进行推断，熟悉常见有机反应类型及反应条件，难点是（3）题同分异构体种类判断．