题目内容
化学将对人类解决资源问题作出重大贡献．乙基香草醛（
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）写出乙基香草醛分子中的含氧官能团的名称：醛基、 ；
（2）乙基香草醛不能发生下列反应中的 （填序号）；
①氧化②还原③加成④取代⑤消去⑥显色⑦加聚
（3）乙基香草醛有多种同分异构体，写出符合下列条件乙基香草醛所有同分异构体的结构简式 ；
①属于酯类；②能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀；③苯环上有两个处于对位的取代基，其中一个是羟基
（4）尼泊金乙酯是乙基香草醛的一种同分异构体，可通过以下过程进行合成：
（a）写出A和B的结构简式：A ，B ；
（b）写出第⑥歩反应的化学方程式 ．
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．（1）写出乙基香草醛分子中的含氧官能团的名称：醛基、
（2）乙基香草醛不能发生下列反应中的
①氧化②还原③加成④取代⑤消去⑥显色⑦加聚
（3）乙基香草醛有多种同分异构体，写出符合下列条件乙基香草醛所有同分异构体的结构简式
①属于酯类；②能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀；③苯环上有两个处于对位的取代基，其中一个是羟基
（4）尼泊金乙酯是乙基香草醛的一种同分异构体，可通过以下过程进行合成：
（a）写出A和B的结构简式：A
（b）写出第⑥歩反应的化学方程式
考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）中含-CHO、-OH及醚键；
（2）结合醛、酚的性质分析发生的反应；
（3）①属于酯类，说明含有酯基；②能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀，说明含有醛基；③苯环上只有两个处于对位的取代基，其中一个是羟基，以此写出其结构简式；
（4）由合成流程可知，①为苯的取代反应生成溴苯，②为水解反应生成A为苯酚，③为酚-OH与Na或NaOH反应，④为酚钠对位C上的H被取代，⑤为酸化，⑥为酯化反应，以此来解答．
中含-CHO、-OH及醚键；（2）结合醛、酚的性质分析发生的反应；
（3）①属于酯类，说明含有酯基；②能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀，说明含有醛基；③苯环上只有两个处于对位的取代基，其中一个是羟基，以此写出其结构简式；
（4）由合成流程可知，①为苯的取代反应生成溴苯，②为水解反应生成A为苯酚，③为酚-OH与Na或NaOH反应，④为酚钠对位C上的H被取代，⑤为酸化，⑥为酯化反应，以此来解答．
解答：
解：（1）乙基香草醛的结构简式为
，该物质中含有醛基、酚羟基和醚键，故答案为：醚键和酚羟基；
（2）乙基香草醛含有醛基、酚羟基和醚键和苯环，醛基能发生氧化反应、还原反应、加成反应，苯环上含有酚羟基，所以能发生显色反应、取代反应，苯环能发生加成反应和还原反应，所以不能发生的反应是消去反应、加聚反应，故答案为：⑤⑦；
（3））①属于酯类，说明含有酯基；②能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀，说明含有醛基；③苯环上只有两个处于对位的取代基，其中一个是羟基，所以其结构简式为
或
，
故答案为：或；
（4）由合成流程可知，①为苯的取代反应生成溴苯，②为水解反应生成A为
，③为酚-OH与Na或NaOH反应，④为酚钠对位C上的H被取代生成B为
，⑤为酸化，⑥为酯化反应生成尼泊金乙酯为
，
（a）由上述分析可知，A和B的结构简式分别为、故答案为：；；
（b）第⑥歩反应的化学方程式为
，
故答案为：．
，该物质中含有醛基、酚羟基和醚键，故答案为：醚键和酚羟基；（2）乙基香草醛含有醛基、酚羟基和醚键和苯环，醛基能发生氧化反应、还原反应、加成反应，苯环上含有酚羟基，所以能发生显色反应、取代反应，苯环能发生加成反应和还原反应，所以不能发生的反应是消去反应、加聚反应，故答案为：⑤⑦；
（3））①属于酯类，说明含有酯基；②能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀，说明含有醛基；③苯环上只有两个处于对位的取代基，其中一个是羟基，所以其结构简式为
或，故答案为：
或；（4）由合成流程可知，①为苯的取代反应生成溴苯，②为水解反应生成A为
，③为酚-OH与Na或NaOH反应，④为酚钠对位C上的H被取代生成B为，⑤为酸化，⑥为酯化反应生成尼泊金乙酯为，（a）由上述分析可知，A和B的结构简式分别为
、故答案为：；；（b）第⑥歩反应的化学方程式为
，故答案为：
．
点评：本题考查有机化学合成，为高频考点，把握结构与性质及合成流程中官能团、结构变化推断物质为解答的关键，注意（4）合成中酚羟基的保护为解答的难点，在做此类题目的时候，还要注意发生反应的官能团以及官能团的位置，题目难度中等．
练习册系列答案
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