Question

【题目】新药的开发及药物合成是有机化学研究重要发展方向，某药物V的合成路线如下：

（1）Ⅱ中含氧官能团的名称 。

（2）反应②的化学方程式

（3）Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式

（4）下列说法正确的是

A．Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃 B．Ⅱ能发生银镜反应

C．1molⅡ能与4molH2发生加成反应 D．反应③属于酯化反应

（5）反应③的反应类型 反应；A的分子式

（6）Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体，Ⅵ遇FeCl3发生显色反应，其苯环上的一氯代物只有2种。

写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式

（7）反应④的反应类型是 反应；一定条件下，化合物Ⅶ也能发生类似反应④的环化反应，Ⅶ的环化产物的结构简式

Answer 1

【答案】（1）醛基；

（2）2C6H5CHO + O22 C6H5COOH

（3） C6H5CH2OH + C6H5COOHC6H5COOCH2C6H5 + H2O

（4）BC

（5）取代；C9H13ON

（6）

（7）消去；

【解析】

试题分析：化合物Ⅱ的结构简式，可知含有官能团为醛基。（2）反应②是苯甲醛发生催化氧化生成苯甲酸，反应方程式为：2C6H5CHO+ O22 C6H5COOH（3）Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯，反应方程式为：C6H5CH2OH + C6H5COOH C6H5COOCH2C6H5 + H2O（4）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不属于烃类，属于烃的衍生物，故A错误；B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性质，能发生银镜反应，故B正确；C．化合物Ⅱ苯环和-CHO都能与H2发生加成反应，1molⅡ能与4mol氢气反应，故C正确；D．反应③的产物中形成，不含酯基，不属于酯化反应，故D错误。（5）由反应③的产物IV逆向分析，应从之间断键，反应③应为取代反应，A是，所以A的分子式为C9H13ON。（6）化合物Ⅵ与化合物I互为同分异构体，Ⅵ遇FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，另外取代基为甲基，其苯环上的一氯代物只有2种，则酚羟基与甲基处于对位，Ⅵ的结构简式为。（7）比较Ⅳ、Ⅴ的结构可知反应④的类型为消去反应，环化反应的特征是羰基去O，连接到苯环侧链的邻位上，注意双键位置在N原子上，结构中的S相当于Ⅳ中的O，发生脱水环化反应的有机产物类似于V，无机产物是硫化氢，Ⅶ的环化产物的结构简式为。