题目内容
【题目】以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E 是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成 E 的路线如下:
完成下列填空。
(1)A 中含有的官能团的名称为________,由 B 到 C 的反应类型为_________。
(2)写出 C 的结构简式为_____________,写出由 D 到 E 的反应方程式为 _________。
(3)设计 B 到 C 和 D 到 E 的目的是_________。
(4)F 是 B 的同分异构体,且属于二元羧酸,分子中有 3 种化学环境不同的氢原子。写出其结构简式为 _________。
【答案】羟基 取代反应或酯化反应
保护羟基在反应过程中不被氧化
或HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
【解析】
葡萄糖和氢气发生加成反应生成A为HOCH2(CHOH)4CH2OH,A发生分子间脱水反应生成B,B和乙酸反应生成C,结合C的分子式可知B中一个羟基发生酯化反应生成C,故C结构简式为,由D的分子式、E的结构简式,结合反应条件可知,可知生成D的反应为取代反应,D发生水解反应生成E,故D的结构简式为
。
(1)A为HOCH2(CHOH)4CH2OH,含有的官能团的名称为:羟基;由B到C的反应类型为:取代反应或酯化反应,
故答案为:羟基;取代反应或酯化反应;
(2)由以上分析可知,C的结构简式为;D为
,D发生水解反应生成E,由D到E的反应方程式为
,
故答案为:;
;
(3)由D的分子式、E的结构简式,结合反应条件可知,可知生成D的反应为取代反应,D发生水解反应生成E,设计 B 到 C 和 D 到 E 的目的是保护羟基在反应过程中不被氧化,从而完成后续合成反应,
答案为:保护羟基在反应过程中不被氧化;
(4)B的分子式为C6H10O4,F 是 B 的同分异构体,且属于二元羧酸,说明该分子中含有2个COOH,分子中有 3 种化学环境不同的氢原子,则结构简式为:或HOOCCH2CH2CH2CH2COOH,
故答案为:或HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。
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