Question

【题目】化合物E（二乙酸-1，4-环己二醇酯）是一种制作建筑材料的原料。其合成路线如下：

完成下列填空：

（1）A中含有的官能团是______；E的分子式是______；试剂a是______。

（2）写出反应类型：B→C______。

（3）C与D反应生成E的化学方程式：______。

（4）C的同分异构体，能使石蕊试剂显红色，写出该物质的一种结构简式______。

（5）设计一条以环己醇（）为原料（其他无机试剂任取）合成A的合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）_____________________

Answer 1

【答案】碳碳双键，溴原子 C10H16O4 NaOH水溶液 取代反应 CH3（CH2）4COOH

【解析】

由题给有机物转化关系可知，在催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，则B为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则C为；在浓硫酸作用下，与CH3COOH共热发生酯化反应生成，则D为CH3COOH。

（1）A中含有的官能团是碳碳双键、溴原子；E的分子式是C10H16O4；试剂a是NaOH水溶液，故答案为：碳碳双键、溴原子；C10H16O4；NaOH水溶液；

（2）B的结构简式为，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，故答案为：水解反应或取代反应；

（3）在浓硫酸作用下，与CH3COOH共热发生酯化反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：；

（4）C的结构简式为，C的同分异构体能使石蕊试剂显红色，说明分子中含有羧基，可为CH3（CH2）4COOH等，故答案为：CH3（CH2）4COOH等；

（5）以环己醇（）为原料合成时，可先发生消去反应生成环己烯，然后发生加成反应邻二溴环己烷，在氢氧化钠醇溶液中邻二溴环己烷发生消去反应生成1,3—环己二烯，1,3—环己二烯与溴水发生1，4加成可生成目标物，合成路线为，故答案为：。