Question

【题目】（化学----选修5：有机化学基础）

是药物合成中的一种重要中间体，下面是的一种合成路线：

已知：。

请回答下列问题：

（1）所含官能团的名称为___________；的结构简式为_______________，生成的反应类型为_______________________。

（2）的名称是____________。

（3）由和合成的化学方程式为______________________。

（4）的同分异构体中，能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有_______________种，其中核磁共振氢谱上有6组峰，峰面积之比为1：1：1：1：1：1的同分异构体的结构简式为__________（一种即可）。

（5）参照上述合成路线，以为原料（其他试剂任选），设计制备巴豆醛（）的合成路线。________________________________________

Answer 1

【答案】醛基、醚键 取代反应 对羟基苯甲醛 3 或 CH3CH2OH CH3CHO 。

【解析】

通过比较反应物和生成物的结构，从化学键的断裂、形成角度分析题目中的信息，找出反应的规律，这是解答有机题的关键。

（1）中官能团有醛基、醚键。题中“已知”，在酚羟基邻位或对位引入乙酰基（CH3CO-），结合C结构可知，A→B引入1个乙酰基，则的结构简式为。→是2个酚羟基氢原子被CH3I中的甲基所代替，反应类型为取代反应。

（2）将→的反应原理应用于D→，则D为（对羟基苯甲醛）。

（3）和合成时，C中羰基邻位上的甲基断裂2个氢原子，E中断裂醛基氧原子，生成F和1个水分子。化学方程式为。

（4）的同分异构体中，有醛基和苯环的还有3种：、、，其中有6种氢原子，且数目之比为1：1：1：1：1：1是或。

（5）有机原料分子中只有2个碳原子，目标产物巴豆醛分子中有4个碳原子，故需应用“+→+H2O”将两个CH3CHO分子“连接”成。经水解、氧化可生成CH3CHO。因此，合成路线为

CH3CH2OH CH3CHO 。