题目内容
【题目】药物K可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。
已知:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基
②醛能发生羟醛缩合反应,再脱水生成不饱和醛:
③
请回答:
(1)下列说法不正确的是_________________;
A.化合物A能与FeCl3发生显色反应
B.化合物C能够发生银镜反应
C.I转化为J属于加成反应
D.K与足量NaOH溶液反应时,1molK最多可消耗3molNaOH
(2)化合物D的结构简式为_____________________________________;
(3)E→F的化学方程式为____________________________________________;
(4)G也可以与环氧丙烷()发生类似反应G+J→K的反应,其生成物的结构简式为_____________________(写一种);
(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式___________________;
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②1H-NMR谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用有机物H为原料合成有机物I,请设计该合成路线_________________(用流程图表示,无机试剂任选)。
【答案】 C CH3CHO +2Ag+3NH3+H2O 或
【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。
(1)A.化合物A含有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,故A正确; B.化合物B含有—CHCl2,相应的化合物C的两个羟基脱水形成醛基,所以化合物B能够发生银镜反应,故B正确;C.I转化为J的同时生成水,所以该反应不属于加成反应,故C不正确;D.K分子含有两个酚羟基和一个酯基,酯基水解产生羧基,与足量NaOH溶液反应时,1molK最多可消耗3molNaOH,故D正确。故选C。
(2)从化合物G的分子式及 物质性质可知化合物D是乙醛,结构简式为CH3CHO;
(3)E→F发生银镜反应,化学方程式为;
(4)生成物中环氧丙烷的氧原子既可以在环氧丙烷碳链中间碳原子上,也可以在环氧丙烷碳链一端的碳原子上,其生成物的结构简式为或 ;
(5)A的苯环侧链含有两个酚羟基和一个甲基。若该同分异构体的苯环侧链为两个酚羟基和甲基,则两个酚羟基位置对称,这样的结构有两种;若该同分异构体苯环侧链为酚羟基和—OCH3,则这样的结构有1种;若该同分异构体苯环侧链为——CH2OH和酚羟基,则这样的结构有1种。符合条件的A的所有同分异构体的结构简式:
(6)有机物H为原料合成有机物I,将氯原子水解为羟基,再将羟基氧化为羰基即可,流程图为。