题目内容

化合物G的合成路线如下:

(1)D中含氧官能团的名称为         ,1 mol G发生加成反应最多消耗       mol H2
(2)除掉E中含有少量D的试剂和操作是      ;下列有关E的说法正确的是     (填字母序号)。

A.可发生氧化反应
B.催化条件下可发生缩聚反应
C.可发生取代反应
D.是CH2=CHCOOCH2CH3的同系物
E.易溶于水
(3)写出A→B的化学反应方程式                             
(4)反应E + F→ G属于下列麦克尔加成反应类型,则F的结构简式为          

(5)比G少2个氢原子的物质具有下列性质:①遇FeCl3溶液显紫色;②苯环上的一氯取代物只有一种;③1mol物质最多可消耗2mol Na和1mol NaOH。任写一种该物质的结构简式         

(1)羧基(2分) , 2(2分)
(2) 向混合物中加入饱和碳酸钠溶液(1分),充分振荡后,静置,分液,或者蒸馏,或者先分液再蒸馏(1分)。(共2分);ACD(3分)(每选对1个得1分,每选错1个扣1分,扣完为止,全选不得分)
(3)CH2Cl-CH=CH2+NaOHCH2OH-CH=CH2+NaCl;或
CH2Cl-CH=CH2+H2OCH2OH-CH=CH2+HCl(2分,上式子中条件没水不扣分)
(4)(2分)
(5) (3分)

解析试题分析:C3H6为丙烯,因为D为丙烯酸,所以丙烯与Cl2发生ɑ-H的取代反应,生成的A为CH2=CH-CH2Cl,A中Cl被羟基取代转化为B:CH2=CH-CH2OH,B催化氧化得到C:CH2=CH-CHO。
(1)D为丙烯酸,含氧官能团的名称为:羧基;G中含有向个羰基,所以1 mol G发生加成反应最多消耗2mol H2
(2)饱和碳酸钠溶液可与羧酸反应,所以除掉E中含有少量D的试剂为饱和碳酸钠溶液,反应后生成羧酸盐溶液,充分振荡后,静置,分液,或者蒸馏,或者先分液再蒸馏,即可提纯;A、E中含有碳碳双键,可发生氧化反应,正确;B、E中含有的官能团为碳碳双键和酯基,不能发生缩聚反应,错误;C、E中含有酯基,可发生水解反应,属于取代反应,正确;D、E与CH2=CHCOOCH2CH3结构相似,分子组成相差一个CH2原子团,互为同系物,正确;E、E属于酯,难溶于水,错误。
(3)A→B CH2Cl-CH=CH2发生水解反应,生成氯代烃,化学方程式为:
CH2Cl-CH=CH2+NaOHCH2OH-CH=CH2+NaCl;
或CH2Cl-CH=CH2+H2OCH2OH-CH=CH2+HCl
(4)F中碳碳双键发生加成反应可得F,对比E、F的结构简式可得E为:
(5)比G少2个氢原子的物质的分子式为:C9H12O3,①遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;③1mol物质最多可消耗2mol Na和1mol NaOH,说明该物质含有1个醇羟基;再根据②苯环上的一氯取代物只有一种,可推出该物质的结构简式为:
考点:本题考查有机合成的推断、有机物的结构和性质、化学方程式的书写、同分异构体。

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