题目内容

课题组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成化妆品防霉剂:对—羟基苯甲酸乙酯。

请回答:
(1)有机物C7H7Br的名称为                            
(2)产品的摩尔质量为                    
(3)在①~⑥的反应中属于取代反应的有                      
(4)在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物,写出该反应的化学方程式(有机物写结构简式)                                             
(5)的同分异构体很多,其中符合下列条件有     种。
①遇到FeCl3溶液出现显色现象;②能发生水解反应;③能发生银境反应;④无-CH3结构。上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为                 
(6)高分子化合物是一种建筑材料,根据题中合成路线信息,以甲苯为原料合成该高分子化合物,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:

                                                   

(15分)
(1)3—溴甲苯或对溴甲苯(2分)
(2)168  g·mol-1(2分)
(3)①②③⑤⑥(2分,错选0分,漏选1个扣1分)
(2分)
(5)3 (2分)(2分)

解析试题分析:(1)由反应②的产物可判断C7H7Br分子中,溴原子的位置在甲基的对位,名称是3—溴甲苯或对溴甲苯;
(2)对—羟基苯甲酸乙酯中-18OC2H5,所以其摩尔质量是168g/mol;
(3)在①~⑥的反应中只有④是氧化反应,其余反应从反应前后的产物判断都是取代反应;
(4)对羟基苯甲酸发生脱水缩合反应,生成酯类高聚物,化学方程式为
(5)①遇到FeCl3溶液出现显色现象,说明分子中存在酚羟基;②能发生水解反应;③能发生银境反应;说明存在酯基和醛基,无-CH3结构,因此是甲酸某酯结构,苯环上有两个取代基,所以符合以上条件的同分异构体有邻、间、对3种;有5种氢原子的只能是对位结构,结构简式为
(6)根据产物的结构简式可得该物质是加聚反应得产物,所以前身分子中有碳碳双键,碳碳双键一般用消去反应得到,能发生消去反应的是卤代烃或醇类,因此苯环需变成环己环,所以开始先发生甲苯的对位卤代,再加氢、消去、加聚即得,流程图是

考点:考查有机推断,物质的名称,化学方程式、结构简式的书写,反应类型的判断,同分异构体的判断,物质制备流程的设计

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