题目内容

芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92g·mol一1，某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。已知A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

已知：
回答下列问题：
（1）对于阿司匹林，下列说法正确的是_______

A．是乙酸的同系物
B．能发生酯化反应
C．1 mol阿司匹林最多能消耗2mol NaOH
D．不能发生加成反应
（2）H的结构简式是_________，F→G的反应类型是_______。
（3）写出C→D的化学方程式_______。
（ 4）写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式_______。（写出2种）
①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1 :2：2:1
③分子中有2个羟基
（5）以A为原料可合成，请设计合成路线，要求不超过4步（无机试剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

（1）B（2分）
（2）（2分）；氧化反应（2分）
（3）（2分）
（4）（2分）
（5）（4分）

解析试题分析：（1）A、阿司匹林分子中含有苯环和酯基，不是乙酸的同系物，A不正确；B、含有羧基能与醇发生酯化反应，B正确；C、酯基水解后又产生1个酚羟基，因此1 mol阿司匹林最多能消耗3mol NaOH，C不正确；D、苯环能发生加成反应，D不正确，答案选B。
（2）反应④是羧基与氨基通过缩聚反应生成高分子化合物H，则H的结构简式为。由于苯胺易被氧化，所以反应③应该是硝基的还原反应，则G的结构简式为，F的结构简式为，F生成G是甲基的氧化反应。芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92g·mol一1，，因此根据F的结构简式可知X应该是甲苯，结构简式为。
（3）根据B可以发生催化氧化生成C，则B中一个含有醇羟基，A生成B，且A是一氯代物，所以A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为。C中含有醛基，可以发生银镜反应，则C→D的化学方程式。
（4）①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应，说明含有苯环和醛基；②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1 :2：2:1；③分子中有2个羟基，所以根据邻羟基苯甲酸的结构简式可知，这2个羟基应该是酚羟基，因此符合条件的有机物结构简式为。
（5）要引入2个羟基，则需要通过卤代烃的水解反应，因此首先要引入1个碳碳双键，通过加成反应引入卤素原子。而要引入碳碳双键则可以通过卤代烃的消去反应实现，所以正确的合成路线可以是。
考点：考查有机物推断、性质、有机反应类型、同分异构体判断、有机合成以及方程式书写等

练习册系列答案
相关题目

根据下列流程回答：

（1）写出C、E中含氧官能团的名称分别为：               、             。 
（2）写出结构简式 A                         E                             
（3）在①~⑤反应中，属于取代反应的是         （填编号）。
（4）写出有关⑤的化学方程式：                                            

有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是
（1）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是            ，生成的有机物名称是           ，此反应属于             反应
（2）任何条件下都不能与溴水及酸性KMnO4溶液反应的是                。
（3）能与溴水、酸性KMnO4溶液反应的是                              。
（4）不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是                        。

科学家发现某药物M能治疗心血管疾病，是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：
(1)已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15. 86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是________。D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为________。
(2)油脂A经下列途径可得到M：


ⅰ.反应①的化学方程式是_____________________________(烃基可用R、R′、R″表示)。
ⅱ.反应②的化学方程式是_____________________________。
(3)若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗________g 金属钠。

化合物G的合成路线如下：

（1）D中含氧官能团的名称为         ，1 mol G发生加成反应最多消耗       mol H2
（2）除掉E中含有少量D的试剂和操作是      ；下列有关E的说法正确的是     （填字母序号）。

A．可发生氧化反应
B．催化条件下可发生缩聚反应
C．可发生取代反应
D．是CH2=CHCOOCH2CH3的同系物
E．易溶于水
（3）写出A→B的化学反应方程式                             。
（4）反应E + F→ G属于下列麦克尔加成反应类型，则F的结构简式为          。

（5）比G少2个氢原子的物质具有下列性质：①遇FeCl3溶液显紫色；②苯环上的一氯取代物只有一种；③1mol物质最多可消耗2mol Na和1mol NaOH。任写一种该物质的结构简式         。

已知烯烃、炔烃在臭氧的作用下发生以下反应：
CH3—CH=CH—CH2—CH=CH2―→CH3CHO＋OHC—CH2—CHO＋HCHO
CH3—C≡C—CH2—C≡CH―→CH3COOH＋HOOCCH2COOH＋HCOOH
某烃分子式为C10H10，在臭氧作用下发生反应：
C10H10―→CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO
(1)C10H10分子中含有________个双键，________个三键
(2)C10H10分子结构简式为________。

肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。
（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132。其分子中碳元素的质量分数为82%，其余为氢和氧。分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和。肉桂醛的分子式是           。
（2） 肉桂醛具有下列性质：

请回答：
① 肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是       。（本题均不考虑顺反异构与手性异构）
②Z不能发生的反应类型是       。

A．取代反应B．消去反应C．加成反应D．加聚反应
③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是        。
④Y的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有    种，其中任意一种的结构简式是         。
（3）已知
Ⅰ、醛与醛能发生反应，原理如下：

Ⅱ、合成肉桂醛的工业流程如下图所示（甲为烃）：

请回答：
①甲的结构简式是        。
②写出丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是              。

已知物质A是芳香族化合物，A分子中苯环上有2个取代基，均不含支链且A的核磁共振
氢谱有6个吸收峰，峰面积比为1:1:1:1:2:2，能够与FeCl3溶液发生显色反应。D分子中除含2个苯环外还含有1个六元环。它们的转化关系如下：

请回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为            。
（2）反应①～③属于加成反应的          有（填序号）。
（3）B的结构简式          ，D的结构简式              。
（4）A→E的化学方程式为                                           。
（5）符合下列条件的A的同分异构体有            种。
①芳香族化合物，苯环上的取代基不超过3个；
②能与FeCl3溶液发生显色反应且不能水解；
③lmol该物质可与4mol﹝Ag(NH3)2﹞+发生银镜反应；
④lmol该物质可与5molH2加成。

有机物A是一种广谱高效食品防腐剂，如图所示是A分子的球棍模型。回答问题：

（1）①A的分子式：              。
②A不能够发生反应的类型有______。（选填编号）

A．氧化反应 B．加成反应 C．取代反应 D．消去反应
（2）写出A与足量烧碱溶液反应的化学方程式：________。
（3）下列是一些中草药中所含的有机物：

其中互为同分异构体的是（选填编号）___   ___；桂皮酸的一种同分异构体为，它与HBr气体1:1加成的产物可能有_________种。
（4）A的另一种同分异构体C遇FeCl3溶液显紫色；1 mol C可与 1 mol NaOH 反应生成有机物D；D被Ag(NH3)2OH溶液氧化后经酸化得有机物E，E经取代、消去两步反应可得香豆素。写出符合上述要求的二种C的结构简式：____________、           。

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