题目内容
6.2,5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯,可由龙胆酸与甲醇酯化得到,是合成制药中的常见中间体.其结构如图所示.回答以下问题:
(1)龙胆酸甲酯的分子式为C8H8O4,它的含氧官能团名称为酚羟基、酯基.
(2)下列有关龙胆酸甲酯的描述,正确的是BC(填字母).
A.能发生消去反应
B.与FeCl3溶液作用显紫色
C.能与溴水反应
D.能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
(3)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是.(不用写反应条件)
(4)写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式.
①能发生银镜反应; ②能使FeCl3溶液显色; ③酯类.
(5)已知X及其他几种有机物存在如下转化关系,且测得转化过程中的C4H8为纯净物:
写出B生成C的化学方程式,它的反应类型是氧化反应反应.
分析 由X水解生成龙胆酸和A,据龙胆酸甲酯的结构简式可知,龙胆酸的分子式,A在浓硫酸作用下发生消去反应生成烯烃,A为醇,A中有两种不同环境的氢原子,则A为(CH3)3COH,B为伯醇,即为(CH3)2CHCH2OH,据B生成C的反应条件可知,为醇的催化氧化,C为(CH3)2CHCHO,D为(CH3)2CHCOOH,然后结合有机物的结构和性质来解答.
解答 解:(1)由龙胆酸甲酯的结构简式可知,分子式为C8H8O4,含酚羟基、酯基,故答案为:C8H8O4;酚羟基;酯基;
(2)A.酚-OH、-COOC-均不能发生消去反应,故A错误;
B.含酚-OH,能够与FeCl3溶液作用显紫色,故B正确;
C.含酚-OH,能与浓溴水发生取代反应,故C正确;
D.酚-OH的酸性较弱,不能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳,故D错误;
故答案为:BC;
(3)酚-OH、-COOC-均与NaOH反应,龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是,
故答案为:;
(4)龙胆酸的一种同分异构体满足①能发生银镜反应,含-CHO;②能使FeCl3溶液显色,含酚-OH;③酯类,含-COOC-,则符合条件的同分异构体的结构简式为,故答案为:;
(5)B生成C的化学方程式为,为氧化反应,
故答案为:;氧化反应.
点评 本题考查有机物的推断,为高频考点,侧重有机物结构与性质的考查,注意利用A有两种不同环境的氢原子推断A的结构简式为解答的突破口,侧重酯、醇、酚、醛性质的考查,题目难度中等.
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