Question

【题目】工业上利用甲苯制备一种芳香六元环酯(己)的方法如下：

回答下列问题：

(1)写出物质丁的分子式_______，1mol丁完全燃烧需要氧气的物质的量为_______。

(2)物质甲的官能团名称为________。物质丙分子中共面的原子个数最多为_______。

(3)反应(3)的反应类型是_____，写出反应(1)的化学方程式_______。

(4)物质X的结构简式为______。

(5)物质丁的同分异构体较多，满足下列条件的物质丁的同分异构体数目是______，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为______。

①能发生银镜反应 ②苯环上只有两个对位取代基

(6)写出以CH3CH=CH2为原料合成2－羟基丙酸()的合成路线(其他无机试剂任选)______。

Answer 1

【答案】C10H12O 12.5 mol 氯原子 18 酯化反应或取代反应 ++NaCl 5

【解析】

根据题干合成路线可知，甲苯光照条件下与氯气发生甲基上的取代反应生成甲(C7H7Cl)，则甲为，与Na反应生成丙炔钠()，再与甲发生取代反应生成乙，乙与氢气发生碳碳三键的加成反应生成丙，丙与Br2的CCl4溶液发生碳碳双键的加成反应生成X，则X为，X水解生成戊，丙与RCOOOH发生氧化反应生成丁，丁酸化后生成戊，戊在一定条件下与C2H2O4反应得到己，据此分析解答。

(1)根据丁的结构简式可知，一个丁分子中含有10个C原子，12个H原子，1个O原子，则丁的分子式为C10H12O，丁在氧气中燃烧的化学方程式为2C10H12O+25O2→20CO2+12H2O，则1mol丁完全燃烧需要氧气的物质的量为12.5mol；

(2)根据上述分析，甲为，其官能团名称为氯原子，丙的结构简式为，由于苯环上的所有原子共平面，与碳碳双键的所有原子共平面，甲基中最多3个原子共平面，则丙分子中最多有18个原子共平面；

(3)反应(3)为戊在一定条件下与C2H2O4发生酯化反应反应得到己，反应(1)为再与甲发生取代反应生成乙，反应的化学方程式为++NaCl；

(4)根据上述分析可知，X为；

(5)物质丁的分子式为C10H12O，其同分异构体能够发生银镜反应，则含有醛基，且其苯环上只有两个对位取代基，则该同分异构体有、、、、共5种，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为；

(6)结合题干合成路线可知，以CH3CH=CH2为原料合成2－羟基丙酸()的合成路线可以为。