Question

2．镇痉药物C，化合物N以及高分子树脂（）的合成路线如下：

已知：RCHO$\underset{\stackrel{①HCN/O{H}^{-}}{→}}{②{H}_{2}O/{H}^{+}△}$RCHCOOH
RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$  RCOCl$\underset{\stackrel{R′OH}{→}}{\;}$ RCOOR′
（1）A的含氧官能团的名称是醛基．
（2）A在催化剂作用可与H₂反应生成B，该反应的反应类型是加成反应或还原反应．
（3）酯类化合物C的分子式是C₁₅H₁₄O₃，其结构简式是．
（4）A发生银镜反应的化学方程式是．
（5）扁桃酸（）有多种同分异构体．属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体有13种，写出其中一个含亚甲基（-CH₂-）的同分异构体的结构简式（任意一种）．
（6）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是．

Answer 1

分析 A能与银氨溶液反应，则A含有-CHO，A与HCN发生信息中的加成反应、酸化得到，故A为，（2）中A与氢气发生加成反应生成B为，扁桃酸与苯甲醇发生酯化反应生成C为．A与银氨溶液发生氧化反应生成D为，D发生信息中反应生成E为，F分子式为C₇H₈O，F与M反应生成高聚物，由高聚物的结构可知，F为，M为HCHO，F与E发生取代反应生成G为，据此进行解答．

解答 解：A能与银氨溶液反应，则A含有-CHO，A与HCN发生信息中的加成反应、酸化得到，故A为，（2）中A与氢气发生加成反应生成B为，扁桃酸与苯甲醇发生酯化反应生成C为．A与银氨溶液发生氧化反应生成D为，D发生信息中反应生成E为，F分子式为C₇H₈O，F与M反应生成高聚物，由高聚物的结构可知，F为，M为HCHO，F与E发生取代反应生成G为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，含有官能团为醛基，
故答案为：醛基；
（2）A→B是醛基与氢气发生加成反应生成醇，也属于还原反应，
故答案为：加成反应或还原反应；
（3）由上述分析可知，酯类化合物C的结构简式是，
故答案为：；
（4）A发生银镜反应的化学方程式是：，
故答案为：；
（5）扁桃酸（）有多种同分异构体．属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体，符合①为甲酸酯  ②含有酚羟基，故取代基为-OH、-CH₂OOCH，有邻、间、对三种，取代基为-OH、-CH₃、-OOCH，当-CH₃、-OOCH处于邻位，-OH有4种位置，当-CH₃、-OOCH处于间位，-OH有4种位置，当-CH₃、-OOCH处于对位，-OH有2种位置，故符合条件的同分异构体有3+4+4+2=13种，含亚甲基（-CH₂-）的同分异构体的结构简式为（任意一种），
故答案为：13；（任意一种）；
（6）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，利用合成路线中物质官能团及碳链的变化推断各物质是解答的关键，注意结合信息来分析官能团的性质，同分异构体的推断是解答的难点．