Question

【题目】二氢荆芥内酯是有效的驱虫剂。其合成路线如下：

（1）A中有____个手性碳原子，B的结构简式为________。

（2）写出D在NaOH溶液中加热发生反应的化学方程式：____________。

（3）E中含氧官能团的名称是______。

（4）某物质X：①分子组成比A少2个氢原子；②分子中有4种不同化学环境的氢原子；③能与FeCl3溶液发生显色反应。写出所有符合上述条件的物质X的结构简式：__________。

（5）写出由制备的合成路线图(无机试剂任选)______。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】 3 +2NaOH+NaBr+CH3OH 羧基、羟基 、

【解析】（1）A含有3个手性碳原子（打“*”），比较A和C的结构，由醛基变化为酯基，比照反应物，先氧化后酯化而得，故中间物B含羧基，B的结构简式为；（2）根据F的结构，是由E在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成环酯，推断E的结构简式是，在过氧化物条件下与HBr发生加成反应生成D，D的结构简式是；在NaOH溶液中加热发生反应生成的化学方程式为： +2NaOH+NaBr+CH3OH；（3）E为，其含氧官能团的名称是：羟基、羧基；（4）某物质X：①分子组成比少2个氢原子，故不饱和度为4，分子式为C10H14O；②分子中有4种不同化学环境的氢原子，由于碳原子多，故应该高度对称；③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，符合条件的物质X的结构简式有：、；（5）利用逆推法，，比较原料，将醇羟基变为羧基、溴原子变为羟基即可。整理为：氧化为，继续氧化为，在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成，在浓硫酸中加热发生反应生成最后的产品，流程如下：。