题目内容

【题目】烯烃是有机合成中的重要原料.一种有机物的合成路线如图所示:

已知:R﹣CH=CH2 R﹣CH2CH2OH
(1)A的名称为;检验D中无氧宫能团的方法是
(2)B→C,D→E的反应类型分别是
(3)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为
(4)甲与乙反应生成丙的化学方程式为
(5)D有多种同分异构体,其中与所含官能团相同的同分异构体有种(不考虑立体异构);写出其中一种满足下列条件的同分异构体的结构简式
①是苯的一元取代物
②核磁共振氢谱有五组峰且峰的面积之比为1:2:2:1:2
(6)参照丙的上述合成路线,设计一条由丙烯和乙二醛为起始原料制备二丙酸乙二酯的合成路线:

【答案】
(1)2﹣甲基﹣1﹣丙烯;取少量的D于试管中,加入足量的银氨溶液(或新制Cu(OH)2悬浊液),加热,取反应后的溶液于另一试管中,加硫酸酸化后再加溴水,若溴水褪色,证明含有碳碳双键
(2)氧化反应;加聚反应
(3)(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
(4)(CH32CHCOOH+ +H2O
(5)4;
(6)
【解析】解:根据A的结构简式可知,A发生题中信息中的反应生成B为(CH32CH2OH,B发生氧化反应生成C为(CH32CHCHO,C再氧化得甲为(CH32CHCOOH,根据E的结构简式可知,D发生加聚反应生成E,所以D为 ,D与氢气发生加成反应生成乙为 ,甲与乙发生酯化反应生成丙为 ,(1)根据A的结构简式可知,A的名称为2﹣甲基﹣1﹣丙烯,D为 ,D中含有碳碳双键,检验D中碳碳双键的方法是取少量的D于试管中,加入足量的银氨溶液(或新制Cu(OH)2悬浊液),加热,取反应后的溶液于另一试管中,加硫酸酸化后再加溴水,若溴水褪色,证明含有碳碳双键,所以答案是:2﹣甲基﹣1﹣丙烯;取少量的D于试管中,加入足量的银氨溶液(或新制Cu(OH)2悬浊液),加热,取反应后的溶液于另一试管中,加硫酸酸化后再加溴水,若溴水褪色,证明含有碳碳双键;(2)B→C的反应类型是氧化反应,D→E的反应类型是加聚反应,
所以答案是:氧化反应;加聚反应;(3)C为(CH32CHCHO,C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O,
所以答案是:(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O;(4)甲与乙反应生成丙的化学方程式为 (CH32CHCOOH+ +H2O,
所以答案是:(CH32CHCOOH+ +H2O;(5)D为 ,其中与所含官能团相同的同分异构体为苯环上连有﹣C(CHO)=CH2 , 或连有﹣CHO、﹣CH=CH2 , 有邻间对三种,所以共有4 种,其中一种满足①是苯的一元取代物,②核磁共振氢谱有五组峰且峰的面积之比为1:2:2:1:2,的同分异构体的结构简式是
所以答案是:4; ;(6)由丙烯和乙二醛为原料制备二丙酸乙二酯,将丙烯发生信息中的反应生成丙醇,丙醇氧化得丙酸,将乙二醛还原成乙二醇,丙酸与乙二醇发生酯化反应得二丙酸乙二酯,反应的合成路线为
所以答案是:

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