Question

【题目】烯烃是有机合成中的重要原料．一种有机物的合成路线如图所示：

已知：R﹣CH=CH2 R﹣CH2CH2OH
（1）A的名称为；检验D中无氧宫能团的方法是 ．
（2）B→C，D→E的反应类型分别是、 ．
（3）C与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为 ．
（4）甲与乙反应生成丙的化学方程式为 ．
（5）D有多种同分异构体，其中与所含官能团相同的同分异构体有种（不考虑立体异构）；写出其中一种满足下列条件的同分异构体的结构简式 ．
①是苯的一元取代物
②核磁共振氢谱有五组峰且峰的面积之比为1：2：2：1：2
（6）参照丙的上述合成路线，设计一条由丙烯和乙二醛为起始原料制备二丙酸乙二酯的合成路线： ．

Answer 1

【答案】
（1）2﹣甲基﹣1﹣丙烯；取少量的D于试管中，加入足量的银氨溶液（或新制Cu（OH）2悬浊液），加热，取反应后的溶液于另一试管中，加硫酸酸化后再加溴水，若溴水褪色，证明含有碳碳双键
（2）氧化反应；加聚反应
（3）（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH （CH3）2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
（4）（CH3）2CHCOOH+ +H2O
（5）4；
（6）
【解析】解：根据A的结构简式可知，A发生题中信息中的反应生成B为（CH3）2CH2OH，B发生氧化反应生成C为（CH3）2CHCHO，C再氧化得甲为（CH3）2CHCOOH，根据E的结构简式可知，D发生加聚反应生成E，所以D为 ，D与氢气发生加成反应生成乙为 ，甲与乙发生酯化反应生成丙为 ，（1）根据A的结构简式可知，A的名称为2﹣甲基﹣1﹣丙烯，D为 ，D中含有碳碳双键，检验D中碳碳双键的方法是取少量的D于试管中，加入足量的银氨溶液（或新制Cu（OH）2悬浊液），加热，取反应后的溶液于另一试管中，加硫酸酸化后再加溴水，若溴水褪色，证明含有碳碳双键，所以答案是：2﹣甲基﹣1﹣丙烯；取少量的D于试管中，加入足量的银氨溶液（或新制Cu（OH）2悬浊液），加热，取反应后的溶液于另一试管中，加硫酸酸化后再加溴水，若溴水褪色，证明含有碳碳双键；（2）B→C的反应类型是氧化反应，D→E的反应类型是加聚反应，
所以答案是：氧化反应；加聚反应；（3）C为（CH3）2CHCHO，C与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH （CH3）2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O，
所以答案是：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH （CH3）2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；（4）甲与乙反应生成丙的化学方程式为 （CH3）2CHCOOH+ +H2O，
所以答案是：（CH3）2CHCOOH+ +H2O；（5）D为 ，其中与所含官能团相同的同分异构体为苯环上连有﹣C（CHO）=CH2 ， 或连有﹣CHO、﹣CH=CH2 ， 有邻间对三种，所以共有4 种，其中一种满足①是苯的一元取代物，②核磁共振氢谱有五组峰且峰的面积之比为1：2：2：1：2，的同分异构体的结构简式是 ，
所以答案是：4； ；（6）由丙烯和乙二醛为原料制备二丙酸乙二酯，将丙烯发生信息中的反应生成丙醇，丙醇氧化得丙酸，将乙二醛还原成乙二醇，丙酸与乙二醇发生酯化反应得二丙酸乙二酯，反应的合成路线为 ，
所以答案是： ．