Question

【题目】有机物X 是某种药物的主要成分，工业上合成该化合物的一种路线如下（部分反应物、反应条件略去）：

已知：酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：（其中R、、均代表烃基）

（1）反应①所需反应条件是_______________，反应②的反应类型是________________。

（2）E中官能团的名称是_____________； 反应④的产物除了X以外。另一种产物的名称是_________。

（3）D在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_____________。

（4）反应③的化学方程式为_____________________________。

（5）D的同分异构体有多种，写出符合下列条件的有机物结构简式____________。

Ⅰ.苯环上一氯代物只有一种

Ⅱ.与氯化铁溶液发生显色反应

Ⅲ.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀

Ⅳ.1mol该物质与足量的钠充分反应产生标准状况下22.4LH2

（6）已知：

①；

②当苯环上已有一个“-CH3”或“-Cl”时，新引入的取代基一般在它的邻位或对位；当苯环上已有一个“-NO2”或“-COOH”时，新引入的取代基一般在它的间位。

请写出以甲苯、乙醇为原料制备的合成路线图（无机试剂任用）___________。

Answer 1

【答案】 浓硫酸，（水浴）加热 还原反应 羟基、醚键 “甲醇”、“木精”或者“木醇” 或

【解析】A与浓硫酸、浓硝酸的混合溶液加热发生硝化反应生成B，B中的硝基发生还原反应生成C；D分子中含有羧基，与甲醇发生酯化反应生成E；根据X的分子式可判断E与F发生的是酯基的交换反应生成X和甲醇，则X的结构简式为。

(1)A与浓硫酸、浓硝酸的混合溶液加热发生硝化反应生成B。反应②的反应类型是还原反应，故答案为：浓硫酸，(水浴)加热；还原反应；

(2)E()中官能团有羟基、醚键；根据X的分子式可判断反应④中E与F发生的是酯基的交换反应生成X和甲醇，故答案为：羟基、醚键；甲醇；

(3)D在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。

(4)反应③是D与甲醇发生的酯化反应，反应的化学方程式为＋CH3OH＋H2O，故答案为：＋CH3OH＋H2O；

(5) D为，Ⅰ.苯环上一氯代物只有一种；Ⅱ.与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；Ⅲ.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀，说明含有醛基；Ⅳ.1mol 该物质与足量的钠充分反应产生标准状况下22.4LH2即1mol氢气，说明结构中含有2个羟基；满足条件的有或，故答案为：或；

(6) 以甲苯、乙醇为原料制备。要合成间－氨基苯甲酸乙酯，则首先要利用甲苯的氧化反应生成苯甲酸，然后利用苯甲酸的取代反应引入硝基，再把硝基还原为氨基，最后与乙醇发生酯化反应即可，合成路线可设计为：，故答案为：。